2,6-dimethylpiperidin

2,6-piperidin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,6-dimethylpiperidin
Ostatní názvy	2,6-lupetidin
Sumární vzorec	C7H15N
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	504-03-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-981-6
PubChem	68843
SMILES	CC1=CC=CC(C)=N1
InChI	InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
Číslo RTECS	OK5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost	113,20 g/mol
Teplota varu	113,2 °C (386,4 K)
Index lomu	1,4394
Disociační konstanta pKb	~10
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H225 H314 H315 H319 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,6-dimethylpiperidin je souhrnné označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C₅H₈(CH₃)₂NH. Existují tři stereoizomery: nechirální (R,S)- a chirální (R,R) a (S,S) enantiomery. Dimethylpiperidiny jsou dimethylované deriváty piperidinu.

2,6-dimethylpiperidiny se připravují redukcí 2,6-lutidinu (2,6-dimethylpyridinu). Hlavním produktem reakce je nechirální izomer.

2,6-dimethylpiperidiny jsou zkoumány díky svým koordinačním vlastnostem. (R,S)-izomer se vyskytuje převážně v židličkové konformaci s ekvatoriálními methylovými skupinami. (R,R) a (S,S)-izomery se používají na přípravu chirálních sekundárních aminových skupin.^[2]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,6-dimethylpiperidin na Wikimedia Commons

Compound Summary 2,6-Dimethylpiperidine on National Library of Medicine National Center

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Dimethylpiperidine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d 2,6-Dimethylpiperidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T. and Pierre, J.-L., "Synthesis and resolution of a chiral analog of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide", Tetrahedron Letters, 1998, volume 39, pages 2565-2568

[pubchem_cid_68843-1] 2,6-Dimethylpiperidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T. and Pierre, J.-L., "Synthesis and resolution of a chiral analog of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide", Tetrahedron Letters, 1998, volume 39, pages 2565-2568

[1]

[2]