Karbenoidy
Karbenoidy jsou reaktivní meziprodukty chemických reakcí, s vlastnostmi podobnými karbenům.[1] V Simmonsových–Smithových reakcích se vytvářejí karbenoidové komplexy zinku a jodu tohoto typu:
- I-CH2-Zn-I
Tyto komplexy ragují s alkeny za tvorby cyklopropanů podobně jako karbeny.
Karbenoidy jsou meziprodukty i mnoha jiných reakcí; příkladem může být vznik karbenoidového chloralkyllithného činidla ze sulfoxidu a t-BuLi, které reaguje s boronátovým esterem za vzniku átového komplexu. Átový komplex projde 1,2-metalátovým přesmykem a vytvoří se homologovaný produkt, jenž se nakonec oxiduje na sekundární alkohol.[2]
Enantiomerní čistota chirálního sulfoxidu je u výsledného produktu po oxidaci boronátového esteru na alkohol zachována, což naznačuje, že se procesu neúčastní skutečný karben.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbenoid na anglické Wikipedii.
- ↑ Organic Chemistry John McMurry Brooks /Cole Publishing Company 1988 ISBN 0-534-07968-7
- ↑ Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched -Chloroalkyllithium Reagents Paul R. Blakemore and Matthew S. Burge Journal of the American Chemical Society; 2007; 129(11) pp 3068 - 3069; DOI:10.1021/ja068808s
Související články[editovat | editovat zdroj]
- Silylenoidy, odpovídající sloučeniny křemíku
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbenoidy na Wikimedia Commons
