Cyklopropan
| Cyklopropan | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | cyklopropan |
| Anglický název | Cyclopropane |
| Německý název | Cyclopropan |
| Sumární vzorec | C3H6 |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| SMILES | C1CC1 |
| InChI | 1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 42,08 g/mol |
| Teplota tání | -128 °C |
| Teplota varu | -33 °C |
| Hustota | 0,001 879 g/cm3 (0 °C) |
| Bezpečnost | |
 Extrémně hořlavý (F+) |
|
| R-věty | R12 |
| S-věty | S2 S9 S16 S33 |
|
|
|
| H-věty | H220 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturální izomery.
Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu reaktivitu podobnou nebo větší než u alkenů. Bayerova teorie pnutí vysvětluje proč: úhlové napětí z úhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s hybridizovanými orbitaly sp3) snižuje vazebnou energii uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také torzní napětí díky zákrytově uspořádané konformaci atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu Walshova orbitalu, přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí Bentových vazeb.
Nejmenší polycyklické sloučeniny obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. Tetraedran obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). 1.1.1-propelan obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík.
Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně reaktivní: při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu.
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropane na anglické Wikipedii.
