Cyklopropan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Cyklopropan
Strukturní vzorec cyklopropanu
Obecné
Systematický název cyklopropan
Anglický název Cyclopropane
Německý název Cyclopropan
Sumární vzorec C3H6
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
SMILES C1CC1
InChI 1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 42,08 g/mol
Teplota tání -128 °C
Teplota varu -33 °C
Hustota 0,001 879 g/cm3 (0 °C)
Bezpečnost
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý
(F+)
R-věty R12
S-věty S2 S9 S16 S33

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04

H-věty H220
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C3H6, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturální izomery.

Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu reaktivitu podobnou nebo větší než u alkenů. Bayerova teorie pnutí vysvětluje proč: úhlové napětí z úhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s hybridizovanými orbitaly sp3) snižuje vazebnou energii uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také torzní napětí díky zákrytově uspořádané konformaci atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu Walshova orbitalu, přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí Bentových vazeb.

Nejmenší polycyklické sloučeniny obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. Tetraedran obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). 1.1.1-propelan obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík.

Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně reaktivní: při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropane na anglické Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]