Indukční efekt

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Indukční efekt (též induktivní efekt) je změna elektronové hustoty působením substituentu s rozdílnou elektronegativitou. K této změně dochází vlivem polarizace vazby, která indukuje parciální náboje. Jejich vliv se dále šíří po σ-vazbách a rychle slábnou (vzdálenost 2-3 vazeb).

Záporný indukční efekt[editovat | editovat zdroj]

Substituenty s -I efektem
-O+R2 > -N+R3 > -P+R3 > -As+R3 > -Sb+R3
-O+R2 > -S+R2 > -Se+R2 > -Te+R2
=N+R2 > -N+R3 > -NO2 > -NR2
-SO2R > -SO3 > -SOR > -SR
-F > -OR > -NR2 > -CR3
-F > -Cl > -Br > -I
≡N > =NR > -NR2
-C≡CH > -CH=CH2 > -CH2-CH3

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji než vodík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný indukční efekt -I.

Xδ-←CH2δ+←CH2δδ+←CH2δδδ+—CH2—CH3

Kladný indukční efekt[editovat | editovat zdroj]

Substituenty s +I efektem
-N-R > -O- > -S-
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
Kovy

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji než vodík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný indukční efekt +I.

Yδ+→CH2δ-→CH2δδ-→CH2δδδ-—CH2—CH3

Projevy[editovat | editovat zdroj]

Indukční efekt se projevuje v následujících případech:

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980
  • Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. ISBN 80-7194-905-1