Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk
Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk je přesmyková reakce 1,1-diaryl-2-brom-alkenů se silnou zásadou, například alkoxidem, za vzniku 1,2-diaryl-alkynů.[1][2][3]
Tento druh přesmyku lze provést i u substrátů s alkylovými skupinami.[4]
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Silná zásada odštěpí vinylový vodík, ze vzniklého meziproduktu se po alfa eliminaci vytvoří vinylový karben. Následuje 1,2-arylová migrace za vzniku 1,2-diarylalkynu.
Rozsah[editovat | editovat zdroj]
V jedné studii byl Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk použit na přípravu polyynů:[5] Acetylidový meziprodukt byl zachycen jodmethanem, který sloužil jako elektrofil. Produktem reakce byla biomolekula, kterou lze nalézt v dvouzubci chlupatém (Bidens pilosa).
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement na anglické Wikipedii.
- ↑ Paul Fritsch. Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1894, s. 319–323. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18942790310.
- ↑ H. Wiechell. Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1894, s. 337–344. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18942790312.
- ↑ G. Köbrich. Eliminations from Olefins. Angewandte Chemie International Edition. 1965, s. 49–68. DOI 10.1002/anie.196500491.
- ↑ H. Rezaei; S. Yamanoi; F. Chemla; J. F. Normant. Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement in the Aliphatic Series. Organic Letters. 2000, s. 419–421. DOI 10.1021/ol991117z. PMID 10814340.
- ↑ One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski The Journal of Organic Chemistry 2007, 72, 9622–9629 DOI:10.1021/jo701810g
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, A. E.; Poisson, J.-F. o., Ynol Ethers from Dichloroenol Ethers: Mechanistic Elucidation Through 35Cl Labeling. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fritschův–Buttenbergův–Wiechellův přesmyk na Wikimedia Commons
