Triazol
Triazol je souhrnné označení pro heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem obsahujícím dva atomy uhlíku, tři atomy dusíku a dvě dvojné vazby; souhrnný vzorec je C2H3N3. Existují ve dvou skupinách izomerů, uvnitř každé z nich existují dva tautomery, jenž se liší tím, na který dusík je navázán vodík:
-
1H-1,2,3-Triazol -
2H-1,2,3-Triazol
-
1H-1,2,4-Triazol -
4H-1,2,4-Triazol
Deriváty[editovat | editovat zdroj]
1,2,3-triazolový cyklus je součástí mnoha důležitých látek, jako jsou například:
- Antimykotika flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol a posakonazol
- Fungicidy na ochranu rostlin epoxikonazol, triadimenol, propikonazol, prothiokonazol, metkonazol, cyprokonazol, tebukonazol, flusilazol, myclobutanil a paklobutrazol
- Paklobutrazol, unikonazol, flutriafol, tebukonazol a triadimefon se používají jako morfolegurátory růstu rostlin.[1]
- Benzotriazol se používá ve fotografii.
Využití v zemědělství[editovat | editovat zdroj]
Vzhledem k šířící se odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům ze skupiny strobilurinu[2] se k ochraně proti houbám jako jsou Mycosphaerella graminicola a Gibberella zeae používají hlavně triazoly. Při skladování potravin, například brambor, se používají zpomalovače jako například triazol a tetcyclacis.[3]
Příprava a využití v chemické syntéze[editovat | editovat zdroj]
Azidová-alkynová Huisgenova cykloadice je selektivní reakce, při níž vznikají 1,2,3-triazoly. Reakce má značné využití v bioortogonální chemii a organické syntéze. Triazoly jsou poměrně stabilní funkční skupiny a lze je využít v mnoha případech, například při nahrazování fosfátové složky DNA.[4]
Podobné heterocykly[editovat | editovat zdroj]
- Imidazol – obdobný heterocyklus s dvěma nesousedícími dusíkovými atomy
- Pyrazol – obdobný heterocyklus s dvěma sousedícími dusíkovými atomy
- Tetrazol – analog se čtyřmi dusíkovými atomy
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triazole na anglické Wikipedii.
- ↑ LATIMER, Joyce. Using Plant Growth Regulators on Containerized Herbaceous Perennials [online]. [cit. 2017-01-02]. Dostupné online.
- ↑ Gisi U, Sierotzki H, Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. [1]
- ↑ http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-16202009000200013
- ↑ Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.[2]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Triazol na Wikimedia Commons
