Methylisokyanát: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 1. 4. 2013, 13:28

Methyl isokyanát Je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl

Výroba

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Soubor:MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například N, N-dimethylanilin^[1], nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu.^[2]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se oběvuje pordáždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti. Ačkoli je methyl isocyanate bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především dík vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[3] Methyl isokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v Bhópálu ^[4]

References

↑ US patent 2480088
↑ A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.
↑ Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.
↑ Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy

[1]
[2] patent Degussa
[3] patent Bayer
[4] patent Monsanto
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH)
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate
[5] karbofuran
[6] karbaryl

[1] US patent 2480088

[2] A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136.

[3] Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241.

[Union_Carbide_1967-4] Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Řádek 44: / Řádek 44: @@
 [[Image:MMA plus Phosgene diagram.png|none]]
-Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například [[N, N-dimethylanilin]]<ref>US patent 2480088</ref>, nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.<ref>cite patent |country=FR |number=1400863 |status=patent |inventor=Merz, W. |title=Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle |assign1=Bayer |gdate=1965-05-28</ref>
+Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například [[N, N-dimethylanilin]]<ref>US patent 2480088</ref>, nebo s [[pyridin]]em, nebo se oddělí destilací.
 [[Image:MCC to MIC & HCl.png|none]]
-Také vzniká reakcí ''N''-[[Methylformamid]]u C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO a vzduchu meziprodukt [[methomyl]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S při výrobě [[karbofuran]]u. <ref>cite patent |country=DE |number=2828259 |status=patent |inventor=Giesselmann, G.; Guenther, K.; Fuenten, W. |title=Verfahren zur Herstellung von Methyl Isocyanate |gdate=1980-01-10 |assign1=Degussa}}</ref><ref>{{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20</ref>
+Také vzniká reakcí ''N''-[[Methylformamid]]u C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NO a vzduchu meziprodukt [[methomyl]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S při výrobě [[karbofuran]]u.<ref>{{cite journal |journal=Chemical Week |year=1985 |title=A safer method for making carbamates |page=136 |volume=1985b |issue=20}}</ref>
 == Zdraví ==
@@ Řádek 69: / Řádek 69: @@
 * [http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=160] karbofuran
 * [http://www.epa.gov/ttnatw01/hlthef/carbaryl.html] karbaryl
+[[Kategorie:Monomery]]