Skraupova syntéza
Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupe (1850-1910).[1][2][3][4]
V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin.
U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého.[5] Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější.[6]
Reakční mechanismus
Po zahřátí anilinu s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem dochází k adici aminu na aldehyd nebo keton. Poznámka: pozice hydroxylové skupiny od 6. kroku dále je nesprávná a měla by být posunuta o jeden uhlík vlevo.
Reference
- ↑ Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, s. 2086.
- ↑ Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, s. 113. DOI 10.1021/cr60095a006.
- ↑ Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React.. 1953, s. 80–99.
- ↑ Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, s. 2773. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
- ↑ CLARKE, H. T.; DAVIS, A. W. Quinoline. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 478.
- ↑ Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Skraup reaction na anglické Wikipedii.