Skraupova syntéza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]

V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin.

Skraupova syntéza

U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého.[5] Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější.[6]

Reakční mechanismus[editovat | editovat zdroj]

Po zahřátí anilinu s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem dochází k adici aminu na aldehyd nebo keton. Poznámka: pozice hydroxylové skupiny od 6. kroku dále je nesprávná a měla by být posunuta o jeden uhlík vlevo.

Skraup quinoline synthesis mechanism

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Skraup reaction na anglické Wikipedii.

  1. Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, s. 2086. (anglicky) 
  2. Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, s. 113. DOI:10.1021/cr60095a006. (anglicky) 
  3. Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React.. 1953, s. 80–99. (anglicky) 
  4. Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, s. 2773. DOI:10.1016/S0040-4020(01)98495-9. (anglicky) 
  5. CLARKE, H. T.; DAVIS, A. W. Quinoline. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 478. (anglicky) 
  6. Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)