Karbylaminová reakce
Karbylaminová reakce (také nazývaná Hoffmannova syntéza isokyanidů) je reakce, při níž vzniká isokyanid z primárního aminu, chloroformu a zásady. Meziproduktem je dichlorkarben.
Příkladem může být reakce terc-butylaminu s chloroformem a hydroxidem sodným za přítomnosti benzyltriethylamoniumchloridu jako katalyzátoru:[1]
- (CH3)3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH → (CH3)3CNC + 3 NaCl + 3 H2O
Obdobná reakce byla popsána i u anilinu.
Důkaz přítomnosti primárních aminů[editovat | editovat zdroj]
Jelikož jde o jedinou známou reakci specifickou pro primární aminy, tak může být karbylaminová reakce použita jako důkaz přítomnosti primárních aminů ve vzorku.[2] Vzorek se zahřívá s alkoholovým roztokem hydroxidu draselného a chloroformem. Pokud se v něm nachází primární aminy, tak se tvoří isokyanid, což je patrné díky zřetelnému zápachu. Sekundární a terciární aminy takto nereagují.
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Karbylaminová reakce spočívá v adici aminu na dichlorkarben, což je reaktivní meziprodukt dehydrohalogenace chloroformu.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbylamine reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ G. W. Gokel; R. P. Widera; W. P. Weber. Phase-transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide. Org. Synth. 1988, s. 232. DOI 10.15227/orgsyn.055.0096.
- ↑ Carbylamine reaction