Jamagučiho esterifikace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Jamagučiho esterifikace je organická reakce alifatických karboxylových kyselin2,4,6-trichlorbenzoylchloridem (TCBC, Jamagučiho činidlo) za vzniku smíšeného anhydridu, z něhož se reakcí s alkoholem za přítomnosti stechiometrického množství DMAP stává výsledný ester. Reakci popsal Masaru Jamaguči v roce 1979.[1][2]

Jamagučiho esterifikace
Jamagučiho esterifikace

Tato reakce je výhodná při syntéze makrolaktonů a vysoce funkcionalizovaných esterů.

Mechanismus[editovat | editovat zdroj]

Na začátku Jamagučiho esterifikace se karboxylát naaduje na karbonylový uhlík Jamagučiho činidla, čímž se vytvoří smíšený anhydrid, jenž je následně atakován DMAP regioselektivně na méně stericky stíněném uhlíku, což vede ke vzniku acylovaného DMAP. Ten poté, jako silný elektrofil reaguje s alkoholem a vzniká ester.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Yamaguchi esterification na anglické Wikipedii.

  1. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993 DOI:10.1246/bcsj.52.1989
  2. Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "Synthesis of Thiol Esters by Carboxylic Trichlorobenzoic Anhydrides". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943–944 DOI:10.1246/bcsj.54.943