Ethylenaminy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Vzorek ethylendiaminu, jednoduchého ethylenaminu

Ethylenaminy jsou aminy, u kterých jsou aminové skupiny propojeny ethylenovými (-CH2CH2-) skupinami. Obvykle jsou to bezbarvé kapaliny s nízkou viskozitou a typickým aminovým zápachem. Nejčastěji se používají jako základní stavební prvky při přípravě složitějších molekul a při úpravách epoxidových pryskyřic.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Existují dva hlavní způsoby výroby ethylenaminů, reakce 1,2-dichlorethanu (ethylendichloridu) s amoniakem a reduktivní aminace monoethanolaminu. V roce 2001 se vyrobilo asi 385 000 tun ethylenaminů, většina z ethylendichloridu.[2]

Při výrobě z ethylendichloridu jako základní produkt vzniká ethylendiamin.[3] V přebytku ethylendichloridu se původní ethylenaminový řetězec rozšiřuje o jednu ethylenovou jednotku. Koncový alkylchlorid reaguje s amoniakem za tvorby aminu a polyaminový řetězec tak lze dále rozšiřovat. Přidáním polyaminu k původní reakční směsi se navyšuje tvorba polyaminů s delšími řetězci.[4] U této metody je k přeměně aminhydrochloridů na aminy potřeba stechiometrické množství zásady.

V monoethanolaminovém postupu reaguje ethanolamin s amoniakem za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího přechodný kov. Tímto procesem vzniká více cyklických produktů než ethylendichloridovým postupem.[2]

U obou metod se vytváří směs několika produktů. Složení této směsi závisí na složení výchozího materiálu; jednotlivé produkty se oddělují destilací. Přidáním polyaminů s kratšími řetězci nebo jejich derivátů mohou být vytvořeny produkty s delšími řetězci.[5]

Vedlejší produkty[editovat | editovat zdroj]

Kromě homologů ethylenaminu se vytváří také vedlejší produkty; například cyklizací chlorethylaminu se tvoří aziridiny a cyklizací sloučenin s dvěma ethylenovými jednotkami vznikají piperaziny.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Počet atomů dusíku Název Struktura Teplota varu (°C, 100 kPa)[6]
2 Ethylendiamin (EDA) Ethylene diamine.png 116,9
3 Diethylentriamin (DETA) Diethylene triamine.png 206,7
3 Aminoethylpiperazin (AEP) Aminoethylpiperazine.png 222,1
4 Triethylentetraamin (lineární TETA) N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(ethane-1,2-diamine) 200.svg 276,5
4 Tris(2-aminoethyl)amin (rozvětvený TETA) Tris(2-aminoethyl)amine.svg
4 N,N'-Bis-(2-aminoethyl)piperazin) (bis-AEP) Bis-AEP.png
4 N-[(2-Aminoethyl)2-aminoethyl]piperazin)/piperazinoethylethylendiamin (PEEDA)
5 Tetraethylenpentamin Více sloučenin ~200

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Ethyleneamines [online]. Dow, 2001. Dostupné online. (anglicky) 

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyleneamine na anglické Wikipedii.

  1. Epoxy Curing Agents [online]. Dostupné online. 
  2. a b Srivasan Sridhar; Richard G. Carter. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley, 2001. DOI:10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. Kapitola Diamines and Higher Amines, Aliphatic. 
  3. Šablona:Cite patent
  4. Šablona:Cite patent
  5. Šablona:Cite patent
  6. Ethyleneamines [online]. Huntsman, 2007. Dostupné online.