Dieckmannova kondenzace
Dieckmannova kondenzace je vnitromolekulární reakce diesterů se zásadami za vzniku β-ketoesterů.[1] Je pojmenována po německém chemikovi Walteru Dieckmannovi.[2][3] Mezimolekulární obdobou je Claisenova kondenzace.
Dieckmannova kondenzace
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Deprotonací esteru na pozici α vznikne enolátový anion, u kterého následně dojde k nukleofilnímu ataku za vzniku cyklického enolu. Protonací pomocí Brønstedovy–Lowryho kyseliny (například H3O+) se obnoví β-ketoester.[4]
Mechanismus Dieckmannovy kondenzace
Vzhledem ke sterické stabilitě pěti- a šestičlenných cyklů nejčastěji vznikají právě takovéto produkty. 1,6-diestery vytváří pětičlenné β-ketoestery, zatímco 1,7-diestery vytváří šestičlenné β-ketoestery.[5]
|
| Animace reakčního mechanismu |
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dieckmann condensation na anglické Wikipedii.
- ↑ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Compr. Org. Synth. 1991, 2, 806-829. (Review)
- ↑ Harold Kwart; Kenneth King. PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters (1969). Příprava vydání S. Patai. [s.l.]: [s.n.], 1969. ISBN 9780470771099. DOI 10.1002/9780470771099.ch8. Kapitola Rearrangement and cyclization reactions of carboxylic acids and esters, s. 341–373.
- ↑ J. P. Schaefer; J. J. Bloomfield. The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation). Organic Reactions. 1967, s. 1–203. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or015.01.
- ↑ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2007. Dostupné online. ISBN 978-0073327495. S. 932–933.
- ↑ Dieckmann Condensation [online]. Organic Chemistry Portal. Dostupné online.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dieckmannova kondenzace na Wikimedia Commons
