Bis(diethylamino)chlorfosfin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Bis(diethylamino)chlorfosfin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevbis(diethylamino)chlorfosfin
Sumární vzorecC8H20Cl4N2P
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS685-83-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)636-001-3
PubChem3316562
SMILESC1=CC=C(C(=C1)P(Cl)Cl)P(Cl)Cl
InChI1S/C6H4Cl4P2/c7-11(8)5-3-1-2-4-6(5)12(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost317,04 g/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-větyH314[1]
P-větyP260 P264 P280 P301+330+331 P305+351+338 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(diethylamino)chlorfosfin je organická sloučenina se vzorcem (Et2N)2PCl (Et = ethyl). Používá se jako zdroj iontů PCl2+.

Příprava a reakce[editovat | editovat zdroj]

Bis(diethylamino)chlorfosfin se získává reakcí chloridu fosforitéhodiethylaminem:

4 Et2NH + PCl3 → (Et2N)2PCl + 2 Et2NH2Cl

Používá se například na přípravu 1,2-bis(dichlorfosfino)benzenu, která začíná lithiací 1,2-dibrombenzenu, po které následuje reakce lithiovaného produktu s (Et2N)2PCl:[2]

C6H4Br2 + BuLi → C6H4(Br)Li + BuBr
C6H4(Br)Li + (Et2N)2PCl → C6H4(Br)(P(NEt2)2) + LiCl
C6H4(Br)(P(NEt2)2) + BuLi → C6H4(Li)(P(NEt2)2) + BuBr
C6H4(Li)(P(NEt2)2) + (Et2N)2PCl → C6H4[P(NEt2)2]2 + LiCl

Nakonec se pomocí kyseliny chlorovodíkové odstraní aminové skupiny:

C6H4[P(NEt2)2]2 + 8 HCl → C6H4(PCl2)2 + 4 Et2NH2Cl

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(diethylamino)chlorophosphine na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3316562
  2. Manfred T. Reetz; Dominique Moulin; Andreas Gosberg. BINOL-Based Diphosphonites as Ligands in the Asymmetric Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids. Organic Letters. 2001, s. 4083–4085. DOI 10.1021/ol010219y. PMID 11735590.