Allylfenylether

Allylfenylether
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzen
Ostatní názvy	3-fenoxypropen
Funkční vzorec	C6H5OCH2CH=CH2
Sumární vzorec	C9H10
Identifikace
Registrační číslo CAS	1746-13-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	217-125-3
PubChem	74458
SMILES	C=CCOc1ccccc1
InChI	S/C9H10O/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,18 g/mol
Teplota varu	191,7 °C (465,0 K)
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
H-věty	H302 H312 H332
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P322 P330 P363 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylfenylether je organická sloučenina patřící mezi ethery, stabilní při běžných teplotách a tlacích. Pokud však dojde k jejímu rozkladu, uvolňuje se oxid uhelnatý.^[2] Používá se například při Claisenovu přesmyku. Díky své struktuře se může účastnit přesmykových reakcí; ty lze provést pouze s několika málo sloučeninami.^[3]^[4]

Allylfenylether lze připravit například katalýzou s třemi kapalnými fázemi, při které se používá fenoxid sodný (C₆H₅NaO) a tetra-n-butylamoniumbromid. Reakci nejvíce ovlivňují tyto faktory:^[5]

počet různých druhů solí (NaBr, KBr, Na₂CO₃)
teplota
použité rozpouštědlo
molární zlomek fenoxidu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl phenyl ether na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Allyl phenyl ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ MSDS Allyl Phenyl Ether, Chemical Book http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6454708_EN.htm
↑ Castro, Ana M. Martin. “Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades” Chemical Reviews 104, no. 6 (2004): 2939-3006
↑ Yadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946
↑ Hsu-chin Hsiao, J. D.; Hung-shan Weng, J. D., ANALYSIS OF FACTORS AFFECTING THE SYNTHESIS OF ALLYL PHENYL ETHER BY TRI-LIQUID-PHASE CATALYSIS. Chemical Engineering Communications 2004, 191 (5), 705-717

[pubchem_cid_74458-1] Allyl phenyl ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] MSDS Allyl Phenyl Ether, Chemical Book http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6454708_EN.htm

[3] Castro, Ana M. Martin. “Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades” Chemical Reviews 104, no. 6 (2004): 2939-3006

[4] Yadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946

[5] Hsu-chin Hsiao, J. D.; Hung-shan Weng, J. D., ANALYSIS OF FACTORS AFFECTING THE SYNTHESIS OF ALLYL PHENYL ETHER BY TRI-LIQUID-PHASE CATALYSIS. Chemical Engineering Communications 2004, 191 (5), 705-717

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]