Acetonkyanhydrin
Acetonkyanhydrin (systematický název 2-hydroxy-2-methylpropannitril) je organická sloučenina používaná pro výrobu methylmethakrylátu, monomeru pro průhledný plast polymethylmethakrylát (PMMA), známý jako akrylátové sklo (plexisklo).
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Sloučenina vzniká jako součást acetonkyanhydrinové cesty k methylmethakrylátu. S kyselinou sírovou poskytuje síranový ester methakrylamidu, jehož methanolýza dává hydrogensíran amonný a MMA.[1] V laboratoři lze tuto sloučeninu připravovat reakcí kyanidu sodného s acetonem, s následnou acidifikací:[2]
Lze použít zjednodušenou proceduru zahrnující účinek kyanidu sodného nebo draselného na acetonový addukt hydrogensíranu sodného připravovaný in situ, kvalita výsledného produktu je však horší.[3]
Výskyt v přírodě
[editovat | editovat zdroj]Hlízy manioku obsahují linamarin, glukosid acetohydrinu, a enzym linamarinázu pro hydrolýzu glukosidu. Při rozdrcení hlíz se tyto sloučeniny uvolňují a produkují acetonkyanhydrin, který je potenciálně smrtelně jedovatý.
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Acetonkyanhydrin je v USA klasifikován jako extrémně nebezpečná sloučenina, v EU je označován jako vysoce toxický. Hlavní nebezpečí plyne z jeho snadného rozkladu při styku s vodou, kdy se uvolňuje kyanovodík.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone cyanohydrin na anglické Wikipedii.
- ↑ BAUER, JR., William. Methacrylic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a16_441..
- ↑ COX, R. F. B.; STORMONT, R. T. Acetone Cyanohydrin. Org. Synth.. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 7.
- ↑ WAGNER, E. C.; BAIZER, Manuel. 5,5-Dimethylhydantoin. Org. Synth.. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 323.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetonkyanhydrin na Wikimedia Commons
