Oxafosfetan

Oxafosfetan
	Strukturní vzorec 1,2-oxafosfetanu
	Strukturní vzorec 1,3-oxafosfetanu
Obecné
Systematický název	oxafosfetan
Sumární vzorec	C2H5OP
Identifikace
Registrační číslo CAS	287-36-5; 287-36-5 (1,2-); 25885-35-2 (1,3-)
PubChem	23373974
SMILES	C1CPO1; C1OCP1
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,032 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxafosfetany jsou dvojice navzájem izomerních čtyřčlenných heterocyklů obsahujících jeden atom fosforu, jeden kyslík a dva atomy uhlíku. Prvním izomerem je 1,2-oxafosfetan, který má přímou vazbu mezi fosforem a kyslíkem, existuje také 1,3-oxafosfetan, s atomy kyslíku a fosforu v opačných vrcholech čtyřúhelníku.

1,2-oxafosfetany jsou zřídka izolovatelné, jedná se ovšem o významné meziprodukty Wittigových a jiných podobných reakcí, jako jsou Seyferthova–Gilbertova homologace a Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce.^[2]

Význam oxafosfetanů v mechanismu Wittigovy reakce rozpoznal v 70. letech 20. století Edwin Vedejs pomocí studií založených na nukleární magnetické rezonanci.^[3]^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxaphosphetane na anglické Wikipedii.

↑ M. Hamaguchi; Y. Iyamaa; E. Mochizukia; T. Oshima. First isolation and characterization of 1,2-oxaphosphetanes with three phenyl groups at the phosphorus atom in typical Wittig reaction using cyclopropylidenetriphenylphosphorane. Tetrahedron Letters. 2005, s. 8949–8952. DOI 10.1016/j.tetlet.2005.10.086.
↑ Peter A. Byrne; Declan G. Gilheany. The modern interpretation of the Wittig reaction mechanism. Chemical Society Reviews. 2013, s. 6670–6696. DOI 10.1039/C3CS60105F. PMID 23673458.
↑ E. Vedejs. Studies in Heteroelement-Based Synthesis. The Journal of Organic Chemistry. 2004-07-30, s. 5159–5167. DOI 10.1021/jo049360l. PMID 15287757.
↑ Memorial Resolution of the Faculty of the University of Wisconsin-Madison [online]. [cit. 2020-05-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-05-09.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxafosfetan na Wikimedia Commons

[1] M. Hamaguchi; Y. Iyamaa; E. Mochizukia; T. Oshima. First isolation and characterization of 1,2-oxaphosphetanes with three phenyl groups at the phosphorus atom in typical Wittig reaction using cyclopropylidenetriphenylphosphorane. Tetrahedron Letters. 2005, s. 8949–8952. DOI 10.1016/j.tetlet.2005.10.086.

[2] Peter A. Byrne; Declan G. Gilheany. The modern interpretation of the Wittig reaction mechanism. Chemical Society Reviews. 2013, s. 6670–6696. DOI 10.1039/C3CS60105F. PMID 23673458.

[3] E. Vedejs. Studies in Heteroelement-Based Synthesis. The Journal of Organic Chemistry. 2004-07-30, s. 5159–5167. DOI 10.1021/jo049360l. PMID 15287757.

[4] Memorial Resolution of the Faculty of the University of Wisconsin-Madison [online]. [cit. 2020-05-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-05-09.

[1]

[2]

[3]

[4]