1,3-dehydroadamantan
| 1,3-dehydroadamantan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | tetracyklo[3.3.1.13,7.01,3]dekan |
| Sumární vzorec | C10H14 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 24569-89-9 |
| PubChem | 141122 |
| SMILES | C1C2CC34CC1CC3(C2)C4 |
| InChI | 1S/C10H14/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(9,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,22 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,3-Dehydroadamantan, systematicky tetracyklo[3.3.1.13,7.01,3]dekan, je organická sloučenina se vzorcem C10H14, kterou lze odvodit od adamantanu odstraněním dvou atomů vodíku za vzniku vnitřní vazby. Tento polycyklický uhlovodík lze také odvodit od [3.3.1]propelanu přidáním methylenového můstku mezi oba větší kruhy.
Podobně jako jiné propelany s malými kruhy se u něj vyskytuje silné kruhové napětí, v jehož důsledku je nestálý.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
1,3-Dehydroadamantan poprvé připravili Richard Pincock a Edward Torupka v roce 1969 redukcí 1,3-dibromadamantanu:[1]
Příprava 1,3-dehydroadamantanu, následná samovolná oxidace na peroxidické látky, a jejich redukce
Reakce[editovat | editovat zdroj]
Oxidace[editovat | editovat zdroj]
V roztocích vystavených vzduchu se 1,3-dehydroadamantan oxiduje kyslíkem na peroxid, který poté může reagovat s hydridem lithnohlinitým na dihydroxid.
Polymerizace[editovat | editovat zdroj]
Podobně jako [1.1.1]propelan se 1,3-dehydroadamantan může polymerizovat štěpením axiální vazby, kde se poté vzniklé radikály spojí do lineárního řetězce:
Polymerizace 1,3-dehydroadamantanu
1,3-Dehydroadamantan může například reagovat s akrylonitrilem v radikálové polymerizaci iniciované kovovým lithiem v tetrahydrofuranu. Vytvořený kopolymer má teplotu skelného přechodu 217 °C.[2]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Dehydroadamantane na anglické Wikipedii.
- ↑ Richard E. Pincock; Edward J. Torupka. Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantane. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 4593. DOI 10.1021/ja01044a072.
- ↑ Shin'ichi Matsuoka; Naoto Ogiwara; Takashi Ishizone. Formation of Alternating Copolymers via Spontaneous Copolymerization of 1,3-Dehydroadamantane with Electron-Deficient Vinyl Monomers. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 8708–8709. DOI 10.1021/ja062157i. PMID 16819846.
Související články[editovat | editovat zdroj]