Hemetsbergerova syntéza indolů
Hemetsbergerova syntéza indolů je organická reakce, při které se termolyticky rozkládají estery kyseliny 3-aryl-2-azidopropenové za vzniku esterů kyseliny indol-2-karboxylové.[1][2]
Výtěžnost se obvykle pohybuje kolem 70 %. Kvůli nízké stabilitě a obtížné přípravě reaktantu se však tato reakce příliš nevyužívá.
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Mechanismus Hemetsbergerovy syntézy není znám, byly ovšem izolovány azirinové meziprodukty.[3] Předpokládá se, že se v jejím průběhu tvoří nitrenové meziprodukty.[4]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hemetsberger indole synthesis na anglické Wikipedii.
- ↑ H. Hemetsberger; D. Knittel. Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern. Monatshefte für Chemie. 1972, s. 194. DOI 10.1007/BF00912944.
- ↑ G. W. Gribble. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 2000, s. 1045–1075. DOI 10.1039/a909834h.
- ↑ T. L. Gilchrist. Activated 2H-Azirines as Dienophiles and Electrophiles. Aldrichimica Acta. 2001, s. 51. Dostupné online.
- ↑ D. Knittel. Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen. Synthesis. 1985, s. 186–188. DOI 10.1055/s-1985-31149.