N-Acylethanolamin: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
pokračování |
dokončení |
||
| Řádek 1: | Řádek 1: | ||
{{Pracuje se}} |
|||
{{DISPLAYTITLE:''N''-Acylethanolamin}} |
{{DISPLAYTITLE:''N''-Acylethanolamin}} |
||
[[Soubor:N-acylethanolamine.png|thumb|right|General chemical structure of ''N''-acylethanolamines]] |
[[Soubor:N-acylethanolamine.png|thumb|right|General chemical structure of ''N''-acylethanolamines]] |
||
| Řádek 12: | Řádek 10: | ||
* [[N-Oleoylethanolamin|''N''-oleoylethanolamin]] |
* [[N-Oleoylethanolamin|''N''-oleoylethanolamin]] |
||
Tyto bioaktivní [[lipidy|lipidové]] amidy vznikají působením membránového enzymu ''N''-acyl fosfatidylethanolamin-specifické fosfolipázy D, proces regulují [[žlučové kyseliny]].<ref name=Garau>{{Citace periodika| autor1 = P. Magotti | autor2 = I. Bauer | autor3 = M. Igarashi | autor4 = M. Babagoli | autor5 = R. Marotta | autor6 = D. Piomelli | autor7 = G. Garau | titul = Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids | periodikum = Structure | rok vydání = 2014 | strany = 598–604 | DOI = 10.1016/j.str.2014.12.018 | pmc = 4351732 | pmid = 25684574}}</ref> |
|||
== Metabolická tvorba == |
|||
''N''-acylethanolaminy jsou složky endokanabinoidomu, systému signálních lipidů složeného z více než sta derivátů mastných kyselin sloužících jako mediátory, a jejich receptorů, [[katabolismus|katabolických]] a [[anabolismus|anabolických]] enzymů a více než 50 [[bílkovina|bílkovin]], které mají vliv na energetický [[metabolismus]] a jeho poruchy,<ref>{{Citace periodika| autor1 = Cristoforo Silvestri | autor2 = Vincenzo Di Marzo | titul = Lifestyle and Metabolic Syndrome: Contribution of the Endocannabinoidome | periodikum = Nutrients | rok vydání = 2019 | měsíc vydání = 8 | den vydání = 20 | strany = | url=https://www.mdpi.com/2072-6643/11/8/1956/htm | DOI = 10.3390/nu11081956}}</ref> stejně jako [[imunosuprese|imunosupresi]].<ref name=:5>{{Citace periodika| autor1 = Izabella Surowiec | autor2 = Sandra Gouveia-Figueira | autor3 = Judy Orikiiriza | autor4 = Elisabeth Lindquist | autor5 = Mari Bonde | autor6 = Jimmy Magambo | autor7 = Charles Muhinda | titul = The oxylipin and endocannabidome responses in acute phase Plasmodium falciparum malaria in children | periodikum = Malaria Journal | rok vydání = 2017 | měsíc vydání = 9 | den vydání = 8 | strany = | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5591560/ | DOI = 10.1186/s12936-017-2001-y | issn = 1475-2875 | pmc = 5591560 | pmid = 28886714}}</ref> |
|||
== Metabolismus == |
|||
[[Hydrolýza|Hydrolýzou]] NAE vznikají volné [[mastná kyselina|mastné kyseliny]] a [[ethanolamin]], polynenasycené NAE, jako například NAE 18:2, NAE 18:3 nebo NAE 20:4, mohou být také oxygenovány na [[oxylipin]]y, jako jsou [[prostamidy]], které mají různé biologické účinky, například vykazují vyšší afinitu ke kanabinoidovým receptorům, než neoxygenované NAE,<ref>{{Citace periodika| autor = Simon C. Dyall | titul = Interplay Between n-3 and n-6 Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids and the Endocannabinoid System in Brain Protection and Repair | periodikum = Lipids | rok vydání = 2017 | strany = 885–900 | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5656721/ | DOI = 10.1007/s11745-017-4292-8 | issn = 0024-4201 | pmc = 5656721 | pmid = 28875399}}</ref><ref name=:5 /><ref>{{Citace periodika| autor1 = Adriana V. Gaitán | autor2 = JodiAnne T. Wood | autor3 = Noel W. Solomons | autor4 = Juliana A. Donohue | autor5 = Lipin Ji | autor6 = Yingpeng Liu | autor7 = Spyros P. Nikas | titul = Endocannabinoid Metabolome Characterization of Milk from Guatemalan Women Living in the Western Highlands | periodikum = Current Developments in Nutrition | rok vydání = 2019 | měsíc vydání = 3 | den vydání = 27 | strany = | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6517780/ | DOI = 10.1093/cdn/nzz018 | issn = 2475-2991 | pmc = 6517780 | pmid = 31111118}}</ref> stejně jako oxygenované ethanolamidy [[eikosanoid]]ů, [[prostaglandin]]y a [[leukotrieny]], které patří mezi významné signální molekuly.<ref name=:6>{{Citace periodika| autor1 = Jantana Keereetaweep | autor2 = Kent D. Chapman | titul = Lipidomic Analysis of Endocannabinoid Signaling: Targeted Metabolite Identification and Quantification | periodikum = Neural Plasticity | rok vydání = 2016 | strany = | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4709765/ | DOI = 10.1155/2016/2426398 | issn = 2090-5904 | pmc = 4709765 | pmid = 26839710}}</ref> |
|||
== Využití v lékařství == |
|||
''N''-acylethanolaminy mají, díky své schopnosti chránit buňky a mírnit následky stresu, možné využití při léčbě [[bakteriální infekce|bakteriálních]], [[mykóza|houbových]] a [[virové onemocnění|virových]] infekcí, protože mají také protizánětlivé, [[antibiotikum|protizbakteriální]] a [[antivirotikum|antivirotické]] účinky.<ref name=:4>{{Citace periodika| autor1 = Musti J. Swamy | autor2 = Ravi Kanth | titul = Molecular packing and intermolecular interactions in two structural polymorphs of N-palmitoylethanolamine, a type 2 cannabinoid receptor agonist | periodikum = Journal of Lipid Research | rok vydání = 2006 | měsíc vydání = 7 | den vydání = 1 | strany = 1424–1433 | url = http://www.jlr.org/content/47/7/1424 | DOI = 10.1194/jlr.M600043-JLR200 | issn = 0022-2275 | pmid = 16609146}}</ref> |
|||
== Reference == |
|||
{{Překlad | jazyk = en | článek = N-Acylethanolamine | revize = 915459443}} |
|||
<references /> |
|||
{{Portály|Chemie|Biologie|Medicína}} |
|||
[[Kategorie:Amidy karboxylových kyselin]] |
[[Kategorie:Amidy karboxylových kyselin]] |
||
Verze z 16. 9. 2019, 12:56
N-Acylethanolaminy (zkráceně NAE) je označení pro skupinu amidů mastných kyselin vzniklých připojením acylové skupiny na dusíkový atom ethanolaminu. Lze je odvodit pomocí spojení molekuly mastné kyseliny s ethanolaminem za odštěpení vody, ovšem při známých biologických procesech vznikají odštěpením fosfolipidové jednotky N-acylfosfatidylethanolaminů pomocí fosfolipázy D.[1] Dalším způsobem je transesterifikace acylových skupin fosfatidylcholinu pomocí N-acyltransferázy
Příklady N-acylethanolaminů jsou:
- Anandamid (N-arachidonoylethanolamin)
- N-palmitoylethanolamin
- N-oleoylethanolamin
Tyto bioaktivní lipidové amidy vznikají působením membránového enzymu N-acyl fosfatidylethanolamin-specifické fosfolipázy D, proces regulují žlučové kyseliny.[2]
N-acylethanolaminy jsou složky endokanabinoidomu, systému signálních lipidů složeného z více než sta derivátů mastných kyselin sloužících jako mediátory, a jejich receptorů, katabolických a anabolických enzymů a více než 50 bílkovin, které mají vliv na energetický metabolismus a jeho poruchy,[3] stejně jako imunosupresi.[4]
Metabolismus
Hydrolýzou NAE vznikají volné mastné kyseliny a ethanolamin, polynenasycené NAE, jako například NAE 18:2, NAE 18:3 nebo NAE 20:4, mohou být také oxygenovány na oxylipiny, jako jsou prostamidy, které mají různé biologické účinky, například vykazují vyšší afinitu ke kanabinoidovým receptorům, než neoxygenované NAE,[5][4][6] stejně jako oxygenované ethanolamidy eikosanoidů, prostaglandiny a leukotrieny, které patří mezi významné signální molekuly.[7]
Využití v lékařství
N-acylethanolaminy mají, díky své schopnosti chránit buňky a mírnit následky stresu, možné využití při léčbě bakteriálních, houbových a virových infekcí, protože mají také protizánětlivé, protizbakteriální a antivirotické účinky.[8]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Acylethanolamine na anglické Wikipedii.
- ↑ Y. Okamoto; J. Morishita; K. Tsuboi; T. Tonai; N. Ueda. Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners. The Journal of Biological Chemistry. 2004, s. 5298–5305. PMID 14634025.
- ↑ P. Magotti; I. Bauer; M. Igarashi; M. Babagoli; R. Marotta; D. Piomelli; G. Garau. Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids. Structure. 2014, s. 598–604. PMID 25684574.
- ↑ Cristoforo Silvestri; Vincenzo Di Marzo. Lifestyle and Metabolic Syndrome: Contribution of the Endocannabinoidome. Nutrients. 20. 8. 2019. Dostupné online.
- ↑ a b Izabella Surowiec; Sandra Gouveia-Figueira; Judy Orikiiriza; Elisabeth Lindquist; Mari Bonde; Jimmy Magambo; Charles Muhinda. The oxylipin and endocannabidome responses in acute phase Plasmodium falciparum malaria in children. Malaria Journal. 8. 9. 2017. Dostupné online. ISSN 1475-2875. PMID 28886714.
- ↑ Simon C. Dyall. Interplay Between n-3 and n-6 Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids and the Endocannabinoid System in Brain Protection and Repair. Lipids. 2017, s. 885–900. Dostupné online. ISSN 0024-4201. PMID 28875399.
- ↑ Adriana V. Gaitán; JodiAnne T. Wood; Noel W. Solomons; Juliana A. Donohue; Lipin Ji; Yingpeng Liu; Spyros P. Nikas. Endocannabinoid Metabolome Characterization of Milk from Guatemalan Women Living in the Western Highlands. Current Developments in Nutrition. 27. 3. 2019. Dostupné online. ISSN 2475-2991. PMID 31111118.
- ↑ Jantana Keereetaweep; Kent D. Chapman. Lipidomic Analysis of Endocannabinoid Signaling: Targeted Metabolite Identification and Quantification. Neural Plasticity. 2016. Dostupné online. ISSN 2090-5904. PMID 26839710.
- ↑ Musti J. Swamy; Ravi Kanth. Molecular packing and intermolecular interactions in two structural polymorphs of N-palmitoylethanolamine, a type 2 cannabinoid receptor agonist. Journal of Lipid Research. 1. 7. 2006, s. 1424–1433. Dostupné online. ISSN 0022-2275. PMID 16609146.