Glutathion disulfid: Porovnání verzí

Glutathion disulfid
Names
	IUPAC name (2S)-2-Amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-hydroxy-5-oxopentanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl-1- (carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Identifiers
CAS Number	27025-41-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
Abbreviations	GSSG
ChEMBL	ChEMBL1372 ;
ChemSpider	58835 ;
ECHA InfoCard	100.043.777
IUPHAR/BPS	6835;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	65359; 11215652;
	InChI InChI=1S/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1 Key: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N ; InChI=1/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1 Key: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD;
	SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N;
Properties
Chemical formula	C20H32N6O12S2
Molar mass	612.63 g·mol−1
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

VizuálníWikitext

V textu

Verze z 25. 2. 2019, 22:59

Glutathion disulfid ( GSSG ) je disulfid odvozený od dvou molekul glutathionu . ^[1]

V živých buňkách se glutathion disulfid se redukuje na dvě molekuly glutathionu s redukčními ekvivalenty z koenzymu NADPH . Tato reakce je katalyzována enzymem glutathion reduktáza . ^[2] Antioxidační enzymy jako glutathionperoxidázy a peroxiredoxiny generují během redukce peroxidy jako je peroxid vodíku (H ₂ O ₂ ) a organické hydroperoxidy (ROOH) glutathion disulfid: ^[3]

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H ₂ O

Jiné enzymy, jako jsou glutaredoxiny , generují glutathion disulfid přes výměnu thiol-disulfidu s vazbami disulfidu s proteiny nebo jinými sloučeninami s nízkou molekulovou hmotností, jako je například disulfid koenzym A nebo kyselina dehydroaskorbová . ^[4]

2 GSH + RSSR → GSSG + 2 RSH

Poměr GSH: GSSG je proto důležitým bioindikátorem buněčného zdraví, přičemž vyšší poměr znamená méně oxidačního stresu v organismu. Nižší poměr může dokonce naznačovat neurodegenerativní onemocnění, jako je Parkinsonova choroba (PD) a Alzheimerova choroba . ^[5]

Neuromodulátor

GSSG spolu s glutathionem a S- nitrosoglutathionem (GSNO) se váží na rozpoznávací místo glutamátu receptorů NMDA a AMPA (prostřednictvím jejich γ-glutamylových skupin) a mohou být endogenními neuromodulátory . ^[6] ^[7] V milimolárních koncentracích mohou také modulovat redoxní stav komplexu receptoru NMDA. ^[7]

Příbuzná témata

Cyklus glutathion-askorbát
Antioxidant

Reference

↑ Meister A, Anderson ME. Glutathione. Annual Review of Biochemistry. 1983, s. 711–60. DOI 10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.
↑ Deneke SM, Fanburg BL. Regulation of cellular glutathione. The American Journal of Physiology. 1989, s. L163–73. Dostupné online. PMID 2572174.
↑ Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. 1988, s. 17205–8. Dostupné online. PMID 3053703.
↑ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH. Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems. Biochem. Soc. Trans.. December 2005, s. 1375–7. DOI 10.1042/BST20051375. PMID 16246122.
↑ [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-1-60761-755-6. DOI 10.1007/978-1-60761-756-3_18.
↑ Steullet P, Neijt HC, Cuénod M, Do KQ. Synaptic plasticity impairment and hypofunction of NMDA receptors induced by glutathione deficit: relevance to schizophrenia. Neuroscience. 2006, s. 807–19. DOI 10.1016/j.neuroscience.2005.10.014. PMID 16330153.
↑ ^a ^b Varga V, Jenei Z, Janáky R, Saransaari P, Oja SS. Glutathione is an endogenous ligand of rat brain N-methyl-D-aspartate (NMDA) and 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate (AMPA) receptors. Neurochemical Research. 1997, s. 1165–71. DOI 10.1023/A:1027377605054. PMID 9251108.

[MeisterB-1] Meister A, Anderson ME. Glutathione. Annual Review of Biochemistry. 1983, s. 711–60. DOI 10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.

[2] Deneke SM, Fanburg BL. Regulation of cellular glutathione. The American Journal of Physiology. 1989, s. L163–73. Dostupné online. PMID 2572174.

[3] Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. 1988, s. 17205–8. Dostupné online. PMID 3053703.

[4] Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH. Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems. Biochem. Soc. Trans.. December 2005, s. 1375–7. DOI 10.1042/BST20051375. PMID 16246122.

[5] [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-1-60761-755-6. DOI 10.1007/978-1-60761-756-3_18.

[SteulletNeijt2006-6] Steullet P, Neijt HC, Cuénod M, Do KQ. Synaptic plasticity impairment and hypofunction of NMDA receptors induced by glutathione deficit: relevance to schizophrenia. Neuroscience. 2006, s. 807–19. DOI 10.1016/j.neuroscience.2005.10.014. PMID 16330153.

[VargaJenei1997-7] Varga V, Jenei Z, Janáky R, Saransaari P, Oja SS. Glutathione is an endogenous ligand of rat brain N-methyl-D-aspartate (NMDA) and 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate (AMPA) receptors. Neurochemical Research. 1997, s. 1165–71. DOI 10.1023/A:1027377605054. PMID 9251108.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]