Kanabinol: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Smazaný obsah Přidaný obsah
nezanedbatelná faktická oprava
(opr.) psychoaktivita +ref
Řádek 9: Řádek 9:
|teplota tání= 77  °C
|teplota tání= 77  °C
}}
}}
'''Kanabinol''' (''cannabinol'', '''CBN''') je látka ze třídy [[kanabinoid]]ů bez [[psychoaktivní droga|psychoaktivních]] účinků, obsažená v&nbsp;rostlinách [[rod (biologie)|rodu]] ''[[konopí| konopí (Cannabis)]]'' (''[[konopí seté|konopí seté (Cannabis sativa)]]'' a ''[[konopí indické|konopí indické (Cannabis indica)]]'').<ref name="pmid1221432">{{cite journal | author = Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE | title = Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man | journal = Pharmacology | volume = 13 | issue = 6 | pages = 502–12 | year = 1975 | pmid = 1221432 | doi = 10.1159/000136944| url =}}</ref> Je metabolitem [[Tetrahydrocannabinol|tetrahydrokanabinolu]] (THC), tj. vzniká postupnou degradací THC za přístupu kyslíku.<ref>{{Citace elektronické monografie|příjmení = |jméno = |titul = Cannabinoid Profile: Cannabinol (CBN)|url = http://theleafonline.com/c/science/2014/07/cannabinoid-profile-crash-course-cbn|vydavatel = |místo = |datum vydání = |datum přístupu = 22-10-2015}}</ref><ref name="pmid1140243">{{cite journal | author = McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R | title = Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol | journal = Experientia | volume = 31 | issue = 5 | pages = 520–1 | year = 1975 | month = May | pmid = 1140243 | doi = | url =}}</ref> Působí jako slabý agonista na [[kanabinoidní receptor|kanabinoidních receptorech]] [[receptor CB1|CB<sub>1</sub>]] [[receptor CB2|CB<sub>2</sub>]] s nižší afinitou v porovnání s THC.<ref name="pmid11020293">{{cite journal | author = Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK | title = Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 43 | issue = 20 | pages = 3778–85 | year = 2000 | month = October | pmid = 11020293| doi = 10.1021/jm0001572}}</ref><ref name="pmid9667767">{{cite journal | author = Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC | title = Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors | journal = Life Sciences | volume = 63 | issue = 1 | pages = PL1–6 | year = 1998 | pmid = 9667767 | doi = 10.1016/S0024-3205(98)00238-0| url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0024320598002380}}</ref>
'''Kanabinol''' (''cannabinol'', '''CBN''') je látka ze třídy [[kanabinoid]]ů obsažená v&nbsp;rostlinách [[rod (biologie)|rodu]] ''[[konopí| konopí (Cannabis)]]'' (''[[konopí seté|konopí seté (Cannabis sativa)]]'' a ''[[konopí indické|konopí indické (Cannabis indica)]]'').<ref name="pmid1221432">{{cite journal | author = Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE | title = Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man | journal = Pharmacology | volume = 13 | issue = 6 | pages = 502–12 | year = 1975 | pmid = 1221432 | doi = 10.1159/000136944| url =}}</ref> Je metabolitem [[Tetrahydrocannabinol|tetrahydrokanabinolu]] (THC), tj. vzniká postupnou degradací THC za přístupu kyslíku.<ref>{{Citace elektronické monografie|příjmení = |jméno = |titul = Cannabinoid Profile: Cannabinol (CBN)|url = http://theleafonline.com/c/science/2014/07/cannabinoid-profile-crash-course-cbn|vydavatel = |místo = |datum vydání = |datum přístupu = 22-10-2015}}</ref><ref name="pmid1140243">{{cite journal | author = McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R | title = Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol | journal = Experientia | volume = 31 | issue = 5 | pages = 520–1 | year = 1975 | month = May | pmid = 1140243 | doi = | url =}}</ref> Působí jako slabý agonista na [[kanabinoidní receptor|kanabinoidních receptorech]] [[receptor CB1|CB<sub>1</sub>]] [[receptor CB2|CB<sub>2</sub>]] s nižší afinitou v porovnání s THC.<ref name="pmid11020293">{{cite journal | author = Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK | title = Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 43 | issue = 20 | pages = 3778–85 | year = 2000 | month = October | pmid = 11020293| doi = 10.1021/jm0001572}}</ref><ref name="pmid9667767">{{cite journal | author = Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC | title = Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors | journal = Life Sciences | volume = 63 | issue = 1 | pages = PL1–6 | year = 1998 | pmid = 9667767 | doi = 10.1016/S0024-3205(98)00238-0| url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0024320598002380}}</ref> Psychoaktivní účinky jsou podobné jako u THC, k jejich dosažení je však potřeba několikanásobně větší dávka.<ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Perez-Reyes
| jméno1 = M.
| příjmení2 = Timmons
| jméno2 = Martha C.
| příjmení3 = Davis
| jméno3 = K. H.
| příjmení4 = Wall
| jméno4 = E. M.
| titul = A comparison of the pharmacological activity in man of intravenously administered 1368-11368-11368-1, cannabinol, and cannabidiol
| periodikum = Experientia
| ročník = 29
| číslo = 11
| datum_vydání = 1973-11
| strany = 1368–1369
| doi = 10.1007/BF01922823}}</ref>


== Související články ==
== Související články ==

Verze z 1. 7. 2018, 11:50

Kanabinol
Strukturní vzorec kanabinolu
Strukturní vzorec kanabinolu
Obecné
Systematický název6,6,9-trimethyl-3-pentyl-benzo[c]chromen-1-ol
Sumární vzorecC21H26O2
Identifikace
Registrační číslo CAS521-35-7
Vlastnosti
Molární hmotnost310,4319 g/mol
Teplota tání77  °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kanabinol (cannabinol, CBN) je látka ze třídy kanabinoidů obsažená v rostlinách rodu konopí (Cannabis) (konopí seté (Cannabis sativa) a konopí indické (Cannabis indica)).[1] Je metabolitem tetrahydrokanabinolu (THC), tj. vzniká postupnou degradací THC za přístupu kyslíku.[2][3] Působí jako slabý agonista na kanabinoidních receptorech CB1 CB2 s nižší afinitou v porovnání s THC.[4][5] Psychoaktivní účinky jsou podobné jako u THC, k jejich dosažení je však potřeba několikanásobně větší dávka.[6]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cannabinol na anglické Wikipedii.

  1. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE. Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man. Pharmacology. 1975, s. 502–12. DOI 10.1159/000136944. PMID 1221432. 
  2. Cannabinoid Profile: Cannabinol (CBN) [online]. [cit. 2015-10-22]. Dostupné online. 
  3. McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R. Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol. Experientia. 1975, s. 520–1. PMID 1140243. 
  4. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, s. 3778–85. DOI 10.1021/jm0001572. PMID 11020293. 
  5. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC. Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. Life Sciences. 1998, s. PL1–6. Dostupné online. DOI 10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767. 
  6. PEREZ-REYES, M.; TIMMONS, Martha C.; DAVIS, K. H.; WALL, E. M. A comparison of the pharmacological activity in man of intravenously administered 1368-11368-11368-1, cannabinol, and cannabidiol. S. 1368–1369. Experientia [online]. 1973-11. Roč. 29, čís. 11, s. 1368–1369. DOI 10.1007/BF01922823. 

Externí odkazy

  • Erowid - sloučeniny obsažené v rostlině Cannabis sativa