Přeskočit na obsah

Dimethylsulfoniopropionát: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
Přejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
nový článek podle enwiki
 
dokončení
Řádek 1: Řádek 1:
{{Infobox - chemická sloučenina
{{Pracuje se}}
| název = Dimethylsulfoniopropionát
| obrázek = Dimethylsulfoniopropionate Structural Formula V1.svg
| velikost obrázku = 200px
| popisek = Strukturní vzorec
| obrázek2 = Dimethylsulfoniopropionate zwitterion 3D ball.png
| velikost obrázku2 = 200px
| popisek2 = Model molekuly
| systematický název = (Dimethylsulfaniumyl)propanoát
| ostatní názvy = dimethyl-β-propiothetin
| anglický název = Dimethylsulfoniopropionate
| německý název = Dimethylsulfoniumpropionat
| sumární vzorec = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>SO<sub>2</sub>
| vzhled = bílý krystalický prášek
| číslo CAS = 7314-30-9
| PubChem = 23736
| SMILES = C[S+](C)CCC(=O)[O-]
| InChI =
| molární hmotnost = 134,20&nbsp;g/mol
| teplota tání = 120-125&nbsp;[[stupeň Celsia|°C]] (393-398&nbsp;[[kelvin|K]])
}}

'''Dimethylsulfoniopropionát''' ('''DMSP''', [[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematický název]] '''(Dimethylsulfaniumyl)propanoát''') je [[organosírové sloučeniny|organosírová sloučenina]]. Tento [[zwitterion|zwitteriontový]] [[metabolit]] se vyskytuje v&nbsp;mořském planktonu, [[mořské řasy|mořských řasách]] a některých druzích suchozemských i vodních [[cévnaté rostliny|cévnatých rostlin]]. Slouží jako [[osmolyt]] a byly u něj zjištěny i některé fyziologické a environmentální funkce.<ref>{{Cite journal| doi = 10.1126/science.1151109| volume = 319| issue = 5868| pages = 1356| last = DeBose| first = Jennifer L.| author2 =Sean C. Lema |author3=Gabrielle A. Nevitt| title = Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes| journal = Science| accessdate = 2008-03-21| date = 2008-03-07| url = http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/319/5868/1356| format = abstract| pmid = 18323445}}{{Cite journal| doi = 10.1126/science.1131043| volume = 314| issue = 5799| pages = 652–654| last = Vila-Costa| first = Maria| author2 =Rafel Simo |author3=Hyakubun Harada |author4=Josep M. Gasol |author5=Doris Slezak |author6=Ronald P. Kiene| title = Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton| journal = Science| accessdate = 2008-03-21| date = 2006-10-27| url = http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/314/5799/652| format = abstract| pmid = 17068265}}</ref> DMSP byl poprvé nalezen v&nbsp;červené mořské řase ''Polysiphonia fastigiata''.<ref>{{Cite journal| doi = 10.1039/JR9480001591| volume = 3| pages = 1591–1597| last = Challenger| first = Frederick| author2 = Margaret Isabel Simpson| title = Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts.| journal = Journal of the Chemical Society (London)| accessdate = 2014-07-14| date = 2014-07-14| url = http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1948/jr/jr9480001591#!divAbstract| format = pdf|pmid = 18101461}}</ref>

== Biosyntéza ==
Ve vyšších rostlinách se DMSP tvoří z&nbsp;''S''-methylmethioninu, meziprodukty jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.<ref>{{cite journal | last1 = McNeil | first1 = Scott D. | last2 = Nuccio | first2 = Michael L. | last3 = Hanson | first3 = Andrew D. | year = 1999 | title = Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance | url = | journal = Plant Physiology | volume = 120 | issue = 4| pages = 945–949 | doi = 10.1104/pp.120.4.945}}</ref> V&nbsp;řasách syntéza této látky začíná [[deaminace|deaminací]] [[methionin]]u.

== Rozklad ==
DMSP je rozkládán mořskými mikroby za vzniku dvou hlavních těkavých sloučenin, každá z&nbsp;nich má jiný dopad na životní prostředí. Jedním z&nbsp;produktů rozkladu je [[methylmerkaptan|methanthiol]], jenž se působením bakterií zabuduje do [[bílkovina|bílkovin]]. Druhým z&nbsp;produktů je [[dimethylsulfid]] (DMS). Bylo zjištěno, že se v&nbsp;mořské vodě může tvořit DMS štepením rozpuštěného (mimobuněčného) DMSP<ref>{{Cite journal|year=1993|title=Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea|journal=Archives of Microbiology|volume=160|issue=4|pages=312–318|doi=10.1007/bf00292083|last1=Ledyard|first1=Kathleen M.|last2=Delong|first2=Edward F.|last3=Dacey|first3=John W. H.}}</ref><ref>{{Cite journal|year=2002|title=Dimethylsulfoniopropionate: Its sources, role in the marine food web, and biological degradation to dimethylsulfide|journal=Appl. Env. Microbiol.|volume=68|issue=12|pages=5804–15|doi=10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002|last1=Yoch|first1=D. C.}}</ref> enzymem DMSP-[[lyáza|lyázou]], mnoho mimomořských druhů však přeměnuje methanthiol na DMS.

DMS je rovněž spracováván mořskými bakteriemi, ovšem ne tak rychle jako methanthiol. I&nbsp;když DMS obvykle tvoří méně než 25&nbsp;% těkavých produktů rozkladu DMSP, v&nbsp;rovnovážném stavu je jeho koncentrace v&nbsp;mořské vodě asi desetkrát vyšší než u methanthiolu (~3&nbsp;nM oproti ~0,3&nbsp;nM). Významná část DMS v&nbsp;mořích je oxidována na [[dimethylsulfoxid]] (DMSO).

== Odkazy ==

=== Související články ===
* [[Kokolitky]]
* [[Dimethylsulfid]]
* [[Emiliania huxleyi]], kokolitka vytvářející DMSP

=== Reference ===

{{Překlad|jazyk=en|článek=Dimethylsulfoniopropionate|revize=806578552}}

<references />

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Thioethery]]
[[Kategorie:Karboxylátové anionty]]

Verze z 6. 11. 2017, 16:15

Dimethylsulfoniopropionát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(Dimethylsulfaniumyl)propanoát
Ostatní názvydimethyl-β-propiothetin
Anglický názevDimethylsulfoniopropionate
Německý názevDimethylsulfoniumpropionat
Sumární vzorecC5H10SO2
Vzhledbílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS7314-30-9
PubChem23736
SMILESC[S+](C)CCC(=O)[O-]
Vlastnosti
Molární hmotnost134,20 g/mol
Teplota tání120-125 °C (393-398 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylsulfoniopropionát (DMSP, systematický název (Dimethylsulfaniumyl)propanoát) je organosírová sloučenina. Tento zwitteriontový metabolit se vyskytuje v mořském planktonu, mořských řasách a některých druzích suchozemských i vodních cévnatých rostlin. Slouží jako osmolyt a byly u něj zjištěny i některé fyziologické a environmentální funkce.[1] DMSP byl poprvé nalezen v červené mořské řase Polysiphonia fastigiata.[2]

Biosyntéza

Ve vyšších rostlinách se DMSP tvoří z S-methylmethioninu, meziprodukty jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.[3] V řasách syntéza této látky začíná deaminací methioninu.

Rozklad

DMSP je rozkládán mořskými mikroby za vzniku dvou hlavních těkavých sloučenin, každá z nich má jiný dopad na životní prostředí. Jedním z produktů rozkladu je methanthiol, jenž se působením bakterií zabuduje do bílkovin. Druhým z produktů je dimethylsulfid (DMS). Bylo zjištěno, že se v mořské vodě může tvořit DMS štepením rozpuštěného (mimobuněčného) DMSP[4][5] enzymem DMSP-lyázou, mnoho mimomořských druhů však přeměnuje methanthiol na DMS.

DMS je rovněž spracováván mořskými bakteriemi, ovšem ne tak rychle jako methanthiol. I když DMS obvykle tvoří méně než 25 % těkavých produktů rozkladu DMSP, v rovnovážném stavu je jeho koncentrace v mořské vodě asi desetkrát vyšší než u methanthiolu (~3 nM oproti ~0,3 nM). Významná část DMS v mořích je oxidována na dimethylsulfoxid (DMSO).

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylsulfoniopropionate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ DEBOSE, Jennifer L.; SEAN C. LEMA; GABRIELLE A. NEVITT. Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes. Science. 2008-03-07, s. 1356. Dostupné online [cit. 2008-03-21]. DOI 10.1126/science.1151109. PMID 18323445. VILA-COSTA, Maria; RAFEL SIMO; HYAKUBUN HARADA; JOSEP M. GASOL; DORIS SLEZAK; RONALD P. KIENE. Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton. Science. 2006-10-27, s. 652–654. Dostupné online [cit. 2008-03-21]. DOI 10.1126/science.1131043. PMID 17068265. 
  2. ↑ CHALLENGER, Frederick; MARGARET ISABEL SIMPSON. Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts.. Journal of the Chemical Society (London). 2014-07-14, s. 1591–1597. Dostupné online [cit. 2014-07-14]. DOI 10.1039/JR9480001591. PMID 18101461. 
  3. ↑ MCNEIL, Scott D.; NUCCIO, Michael L.; HANSON, Andrew D. Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance. Plant Physiology. 1999, s. 945–949. DOI 10.1104/pp.120.4.945. 
  4. ↑ LEDYARD, Kathleen M.; DELONG, Edward F.; DACEY, John W. H. Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea. Archives of Microbiology. 1993, s. 312–318. DOI 10.1007/bf00292083. 
  5. ↑ YOCH, D. C. Dimethylsulfoniopropionate: Its sources, role in the marine food web, and biological degradation to dimethylsulfide. Appl. Env. Microbiol.. 2002, s. 5804–15. DOI 10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimethylsulfoniopropionát&oldid=15542075“