Benzen: Porovnání verzí
m Featured article link for zh:苯 |
link fix |
||
| Řádek 44: | Řádek 44: | ||
[[toluen]] + H<sub>2</sub> ––––> benzen + [[metan|CH<sub>4</sub>]] |
[[toluen]] + H<sub>2</sub> ––––> benzen + [[metan|CH<sub>4</sub>]] |
||
* trimerizací [[ |
* trimerizací [[acetylen]]u |
||
CH≡CH ––––> C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> |
CH≡CH ––––> C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> |
||
Verze z 31. 8. 2006, 16:19
| Benzen | |
| |
| Chemický název | benzen |
| Registrační číslo CAS | 71-43-2 |
| Sumární vzorec | C6H6 |
| Molární hmotnost | 78,11 g/mol |
| Teplota tání | 5,5 °C |
| Teplota varu | 80,1 °C |
| Hustota | 0,8786 g/cm3 |
Benzen je organická chemická látka se sladkým zápachem. Benzen je při pokojové teplotě bezbarvá, zápalná a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky. Benzen je lehčí než voda a ve vodě nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se vyskytuje např. v ropě.
Historie
Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.
Zvláštní strukturu benzenu objevil německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, který byl potomkem emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.
Struktura molekuly benzenu
Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné. Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin.
Příprava
- dekarboxilací kyseliny benzoové
kyselina benzoová ––––> benzen + CO2
- dehydrogenací cyklohexanu
cyklohexan ––––> benzen + H2
- hydrolýzou toluenu:
toluen + H2 ––––> benzen + CH4
- trimerizací acetylenu
CH≡CH ––––> C6H6
Využití
Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového obsahu. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, jsou to především styren, který se používá na výrobu polystyrénu, fenol a cyklohexan používáný při zpracování nylonu.
Zdravotní rizika
Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost.