Nitrilium
Nitrilium je jakýkoliv kation vzniklý protonací (RCNH+) nebo alkylací (RCNR′)+) nitrilu.[1]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Nitrily jsou pouze slabými zásadami i nukleofily, ale mohou atakovat vysoce reaktivní elektrofily, jako jsou karbokationty.
Nitriliové soli lze získat reakcemi nitrilů trialkyloxoniovými solemi. Vzniklé nitriliové ionty mohou být redukovány borohydridem sodným v diglymu na sekundární aminy.[2]
Nitriliové ionty jako meziprodukty
[editovat | editovat zdroj]Nitriliové ionty vznikají v průběhu hydrolýz nitrilů, Beckmannových přesmyků, Friedelových-Craftsových cyklizací aminů na isochinoliny,[3] Schmidtových reakcí ketonů,[4] a Ugiových, Ritterových, Pinnerových a Passeriniových reakcí.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrilium na anglické Wikipedii.
- ↑ IUPAC Gold Book: nitrilium ions
- ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1814.
- ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 716.
- ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1613.