Isoforon diisokyanát

Isoforon diisokyanát
Obecné
Sumární vzorec	C₁₂H₁₈N₂O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	4098-71-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	222,136 828 Da
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isoforon diisokyanát (IPDI) je organická sloučenina patřící do skupiny známé jako isokyanáty. Konkrétně se jedná o alifatický diisokyanát. Vyrábí se v relativně malém množství, v roce 2000 tvořil (spolu s hexamethylen diisokyanátem) pouze 3,4 % světového trhu s diisokyanáty. Isoforon diisokyanát se nepoužívá při výrobě polyuretanové pěny, ale ve speciálních aplikacích, jako jsou smaltované nátěry odolné proti oděru a degradaci ultrafialovým zářením. Tyto vlastnosti jsou zvláště žádoucí například u vnějších nátěrů používaných na letadla.^[1]

Vlastnosti

Isoforon diisokyanát (IPDI) je cykloalifatický diisokyanát, který se vyznačuje dvěma reaktivními izokyanátovými skupinami (primární a sekundární NCO skupina) s rozdílnou reaktivitou. Tato jedinečná vlastnost zajišťuje vysokou selektivitu při reakci se sloučeninami obsahujícími tzv. OH skupinu (alkoholy, dioly apod.).

Tato charakteristická vlastnost se ukazuje jako výhodná při zpracování nízkoviskózních prepolymerů, což vede k výrazně sníženému zbytkovému obsahu monomerního diisokyanátu v produktu. Nízká viskozita prepolymerů na bázi IPDI navíc umožňuje snížit spotřebu použitých rozpouštědel. Přítomnost methylových skupin navázaných na cyklohexanový kruh rozšiřuje kompatibilitu IPDI s pryskyřicemi a rozpouštědly.

Vlastní cykloalifatický kruh propůjčuje výrobkům na bázi IPDI zvýšenou tuhost a výrazně vyšší teplotu skelného přechodu. Samotný IPDI je průhledná, mírně nažloutlá kapalina s nízkou viskozitou, s bodem tuhnutí -60 °C a bodem varu 158 °C. Prepolymery IPDI, vykazují nízkou tendenci ke krystalizaci, zůstávají v kapalném stavu a usnadňují tak zpracování.^[1]^[2]^[3]

Syntéza

Isoforon diisokyanát se vyrábí fosgenací isoforon diaminu v pěti krocích:^[1]

Reakce acetonu s katalyzátorem za vzniku isoforonu.
Isoforon reaguje s HCN za vzniku isoforon nitrilu.
Isoforon nitril reaguje s amoniakem a vodíkem za působení katalyzátoru. Touto reakcí vzniká směs konformerů isoforon diaminu (25 % cis, 75 % trans).
Reakcí isoforon diaminu s fosgenem vzniká isoforon diisokyanát.
Čištění produktu destilací.

Stereoregularita

IPDI existuje ve dvou stereoizomerech, cis a trans. Jejich reaktivita je podobná. Každý stereoizomer je nesymetrická molekula a má isokyanátové skupiny s různou reaktivitou. Primární isokyanátová skupina je reaktivnější než sekundární isokyanátová skupina, což má významný vliv na další zpracování.^[1]

Aplikace

Izoforon diizokyanát se používá především ve speciálních aplikacích:^[4]^[2]^[5]

Tvrdé pěny a nátěry
Polyuretanové pryskyřice
Kůže a textil
Lepidla pro baterie
Elastomery a termoplastické polyurethany
PUR vlákna a lamináty
Lepidla a tmely
Svetelně stabilní PUR
Polymery dispergovatelné ve vodě

Bezpečnost

Isoforon diisokyanát je vysoce toxická látka. Může způsobit podráždění očí a jejich nevratné poškození. Způsobuje poškození plic a dýchacích cest. Dráždí kůži a způsobuje alergické reakce, při delším kontaktu může způsobit poleptání kůže. Je vysoce nebezpečný pro vodní prostředí.^[6]^[7]

H - věty: H315, H317, H319, H331, H334, H335, H411
P- věty: P260, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313

Toxické látky
Látky nebezpečné pro zdraví
Látky nebezpečné pro životní prostředí

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isophorone diisocyanate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d RANDALL, David; LEE, Steve. The polyurethanes book. New York, NY, USA: John Wiley & Sons, 2002.
↑ ^a ^b ISOPHORONE DIISOCYANATE. Ataman Kimya [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (turecky)
↑ Isophorone chemistry solutions for resins and elastomers - Evonik Industries. crosslinkers.evonik.com [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (anglicky)
↑ IPDI. Vencorex [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (francouzsky)
↑ KAPP, R.W. Isocyanates. [s.l.]: Elsevier Dostupné online. ISBN 978-0-12-386455-0. DOI 10.1016/b978-0-12-386454-3.00865-4, isbn 978-0-12-386455-0, retrieved 2023-12-20. S. 1112–1131. (anglicky) DOI: 10.1016/B978-0-12-386454-3.00865-4.
↑ MOLINA, P.; TÁRRAGA, A.; ARQUES, A. Functions with at Least One Oxygen, YCO. [s.l.]: Elsevier Dostupné online. ISBN 978-0-08-044655-4. DOI 10.1016/b0-08-044655-8/00116-1, isbn 978-0-08-044655-4, retrieved 2023-12-20. S. 949–973. (anglicky) DOI: 10.1016/B0-08-044655-8/00116-1.
↑ www.sigmaaldrich.com [online]. Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Isoforon diisokyanát na Wikimedia Commons
Téma bezpečnosti a ochrany zdraví NIOSH: Izokyanáty, z webových stránek Národního institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH)
Isoforondiisokyanát - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[:0-1] RANDALL, David; LEE, Steve. The polyurethanes book. New York, NY, USA: John Wiley & Sons, 2002.

[:1-2] ISOPHORONE DIISOCYANATE. Ataman Kimya [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (turecky)

[3] Isophorone chemistry solutions for resins and elastomers - Evonik Industries. crosslinkers.evonik.com [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (anglicky)

[4] IPDI. Vencorex [online]. [cit. 2023-12-21]. Dostupné online. (francouzsky)

[5] KAPP, R.W. Isocyanates. [s.l.]: Elsevier Dostupné online. ISBN 978-0-12-386455-0. DOI 10.1016/b978-0-12-386454-3.00865-4, isbn 978-0-12-386455-0, retrieved 2023-12-20. S. 1112–1131. (anglicky) DOI: 10.1016/B978-0-12-386454-3.00865-4.

[6] MOLINA, P.; TÁRRAGA, A.; ARQUES, A. Functions with at Least One Oxygen, YCO. [s.l.]: Elsevier Dostupné online. ISBN 978-0-08-044655-4. DOI 10.1016/b0-08-044655-8/00116-1, isbn 978-0-08-044655-4, retrieved 2023-12-20. S. 949–973. (anglicky) DOI: 10.1016/B0-08-044655-8/00116-1.

[7] www.sigmaaldrich.com [online]. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]