Herrmannův katalyzátor
| Herrmannův katalyzátor | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | trans-di(μ-acetato)-bis[o-(di-o-tolylfosfino)benzyl]dipalladium(II) |
| Sumární vzorec | C46H46O4P2Pd2 |
| Vzhled | žlutá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 172418-32-5 |
| PubChem | 15978061 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3[CH2-].CC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3[CH2-].CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].[Pd+2].[Pd+2] |
| InChI | 1S/2C21H20P.2C2H4O2.2Pd/c2*1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3;2*1-2(3)4;;/h2*4-15H,1H2,2-3H3;2*1H3,(H,3,4);;/q2*-1;;;2*+2/p-2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 937,64 g/mol |
| Teplota tání | 123 až 125 °C (396 až 398 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Herrmannův katalyzátor je organopalladnatá sloučenina používaná jako katalyzátor Heckových reakcí; jedná se o žlutou pevnou látku stálou na vzduchu a rozpustnou v organických rozpouštědlech. Při reakcích se z molekuly odděluje acetátová skupina a vazba Pd-C je protonolyzována za vzniku zdroje PdP(o-tol)3.
Připravuje se reakcí tris(o-tolyl)fosfinu s octanem palladnatým:[1]
- 2 Pd(OAc)2 + 2 P(C6H4CH3)3 → 2 HOAc + Pd2(OAc)2[P(C6H4CH2)(C6H4CH3)2]2
Byly vyvinuty i různé analogy Hermannova katalyzátoru, například palladacykly získané z 2-aminobifenylu.[2]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ W. A. Herrmann; C. Brossmer; C.-P. Reisinger; T. Riermeier; K. Öfele; M. Beller. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. Chemistry – A European Journal. 1997, s. 1357–1364. DOI 10.1002/chem.19970030823.
- ↑ A. Bruneau; M. Roche; M. Alami; S. Messaoudi. 2-Aminobiphenyl Palladacycles: The "Most Powerful" Precatalysts in C–C and C–Heteroatom Cross-Couplings. ACS Catalysis. 2015, s. 1386–1396. DOI 10.1021/cs502011x.