Přeskočit na obsah

CBS katalyzátor

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Coreyův–Bakšiův–Šibatův katalyzátor

Coreyův–Bakšiův–Šibatův katalyzátor, zkráceně CBS katalyzátor je asymetrický katalyzátor odvozený od prolinu. Má využití v organické syntéze, například při Coreyových–Itsunových redukcích, Dielsových–Alderových reakcích a (3+2) cykloadicích. Prolin je jako přirozeně se vyskytující chirální látka snadno dostupný. Jeho stereocentrum se mění na aktivní katalyzátor, který řídí organické reakce selektivně ve prospěch jednoho z možných enantiomerů. Selektivita je způsobována sterickým napětím v přechodném stavu, který se vytvoří jako jeden enantiomer, ale ne jako druhý.

Příprava

[editovat | editovat zdroj]

CBS katalyzátor může být připraven reakcí difenylprolinolukyselinou fenylboronovou nebo boranem.[1]

Následně tato látka vytváří in situ komplexy s boranem, čímž se tvoří aktivní katalyzátor.

[2]

Hlavní využití CBS katalyzátoru je zobrazeno níže. Reakce začíná azeotropní dehydratací boronové kyseliny (1), například odvozené od toluenu, na boroxin (2). Boroxin poté reaguje s derivátem prolinu (3d) za vzniku komplexu zásaditého oxazaborolidinu a CBS katalyzátoru (4). Derivát prolinu 3d se připravuje z Grignardova činidla 3c a prolinesteru 3b. Sůl Lewisovy kyseliny (6) může být získána působením kyseliny trifluormethansulfonové (5).

V tomto článku byl použit překlad textu z článku CBS catalyst na anglické Wikipedii.

  1. E. J. Corey; R. K. Bakshi; S. Shibata. Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines Mechanism and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1987, s. 5551. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00252a056. 
  2. B. B. Lohray; V. Bhushan. Oxazaborolidines and Dioxaborolidines in Enantioselective Catalysis. Angewandte Chemie International Edition in English. 1992, s. 729–730. ISSN 0570-0833. DOI 10.1002/anie.199207291. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]