Trifluormethansulfinát sodný
| Trifluormethansulfinát sodný | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | trifluormethansulfinát sodný |
| Sumární vzorec | CF3NaSO2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2926-29-6 |
| PubChem | 23690734 |
| SMILES | [Na+].FC(F)(F)S([O-])=O |
| InChI | InChI=1S/CHF3O2S.Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 156,05 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifluormethansulfinát sodný (CF3SO2Na) je organická sloučenina, sodná sůl kyseliny trifluormethansulfinové. Ve směsi s terc-butylhydroperoxidem, sloužícím jako oxidační činidlo, se pod názvem Langloisovo činidlo používá k zavedení trifluormethylové skupiny do aromatických sloučenin s vysokou elektronovou hustotou; tato reakce probíhá radikálovým mechanismem.[2]
Lze jej také použít k trifluormethylaci aromatických sloučenin s nízkou elektronovou hustotou, a to za dvoufázových podmínek.[3] Této látce se podobá difluormethansulfinát zinečnatý, který je možné použít na zavedení difluormethylové skupiny do aromatických sloučenin za obdobných podmínek.[4]
Při použití dimethylsulfoxidu (DMSO) jako oxidačního činidla lze trifluormethansulfinát sodný využít na přípravu β trifluormethylovaných alkoholů z alkenů.[5]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium trifluoromethanesulfinate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sodium Trifluoromethanesulfinate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Bernard R. Langlois; Eliane Laurent; Nathalie Roidot. Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions. Tetrahedron Letters. 1991, s. 7525.
- ↑ Y. Ji; T. Brueckl; R. D. Baxter; Yuta Fujiwara; Darryl D. Dixon; S. Su; D. G. Blackmond. Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2011, s. 14411–14415. PMID 21844378.
- ↑ Yuta Fujiwara; Janice A. Dixon; Rodrigo A. Rodriguez; Ryan D. Baxter; Darryl D. Dixon; Michael R. Collins; Donna G. Blackmond. A New Reagent for Direct Difluoromethylation. Journal of the American Chemical Society. 2012, s. 1494–1497. PMID 22229949.
- ↑ Wei-Guo Shen; Qing-Yan Wu; Xing-Yu Gong; Feng Liu; Guizhen Ao. A facile method for hydroxytrifluoromethylation of alkenes with Langlois reagent and DMSO. Green Chemistry. 2019, s. 1494–1497. Dostupné online. ISSN 1463-9262.