Wolffova–Kižněrova redukce

Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany.^[1]^[2] Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska.

Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG).

Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkyl aniontu v posledním kroku:

Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce.

Reference

↑ Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
↑ Ludwig Wolff (1912). "Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff". Justus Liebigs Annalen der Chemie 394 (1): 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.

Související články

Clemmensenova redukce

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wolff–Kishner reduction na anglické Wikipedii.

[1] Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.

[2] Ludwig Wolff (1912). "Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff". Justus Liebigs Annalen der Chemie 394 (1): 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.

[1]

[2]