Vernolepin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Vernolepin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-5a-ethenyl-4-hydroxy-3,9-dimethylidenoktahydro-2H-furo[2,3-f][2]benzopyran-2,8(3H)-dion
Sumární vzorecC15H16O5
Identifikace
Registrační číslo CAS18542-37-5
PubChem442322
SMILESC=C[C@]12C[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@H]1C(=C)C(=O)OC2)OC(=O)C3=C)O
InChI1S/C15H16O5/c1-4-15-5-9(16)10-7(2)14(18)20-12(10)11(15)8(3)13(17)19-6-15/h4,9-12,16H,1-3,5-6H2/t9-,10+,11+,12-,15+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost276,28 g/mol
Teplota tání179 až 180 °C (389 až 392 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vernolepin je seskviterpenový lakton vyskytující se v plodech rostliny Vernonia amygdalina. Snižuje srážlivost krve[1] a také způsobuje nevratnou inhibici DNA polymerázy,[2] v důsledku čehož má protinádorové účinky.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. G. M. Laekeman; F. Clerck; A. J. Vlietinck; A. G. Herman. Vernolepin: An antiplatelet compound of natural origin. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 1985, s. 108–113. DOI 10.1007/BF00498859. PMID 3934564. 
  2. Jonathan Clayden. Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2005. Dostupné online. ISBN 978-0-19-850346-0. S. 238.