Mezomerní efekt

Mezomerní efekt nebo též rezonanční či konjugační efekt je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemických sloučeninách. Tyto substituenty způsobují posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému dvojných vazeb. Vznikají rezonanční struktury.

Kladný mezomerní efekt

Rezonance fenolu: atom kyslíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár.

Substituenty, které dodávají do konjugace elektrony, vykazují kladný mezomerní efekt +M. Mají volné elektronové páry.

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR

Rezonance anilinu: atom dusíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár

Záporný mezomerní efekt

Rezonance benzaldehydu: atom kyslíku odebírá elektron uhlíku z aldehydické skupiny a ten ho nahrazuje odběrem elektronu z jádra.

Substituenty, které odebírají elektrony, vykazují záporný mezomerní efekt. Obsahují polarizovanou násobnou vazbu.

-CH=O, -RC=O, -C(OH)=O, -C(OR)=O, -C(NH2)=O, -NO2, -SO3H, -C≡N

Rezonance nitrobenzenu: atom kyslíku odebírá elektron dusíku a ten ho nahrazuje odběrem elektronu z jádra

Význam

• Podle vlivu mezomerního efektu spolu s indukčním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd.
• Sloučeniny se rezonancí stabilizují.

Literatura

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980
• Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. ISBN 80-7194-905-1