Přeskočit na obsah

Antimycin A: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Smazaný obsah Přidaný obsah
Addbot (diskuse | příspěvky)
m Bot: Odstranění 5 odkazů interwiki, které jsou nyní dostupné na Wikidatech (d:q418539)
Faskal (diskuse | příspěvky)
wikifikace; chemická zbraň mravenců
Řádek 1: Řádek 1:
{{Infobox Chemická sloučenina
{{upravit}}
|Název=Antimycin A
|Obrázek=[[Soubor:Antimycin A.svg|200px|thumb|center|Antimycin A1]]
|Systematický název=(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl-3-methylbutanoát
|Anglický název=Antimycin A
|Sumární vzorec=C<sub>28</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>
|Číslo CAS=642-15-9
|SMILES=O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C


|Molární hmotnost= 548,63&nbsp;g/mol
'''Antimycin A''' je krystalické antibiotikum s benzopyranovou strukturou, izolované z některých druhů ''[[Streptomyces]]'', používá se jako [[fungicid]], [[insekticid]] a též proti [[roztoč]]ům. Antimycin A funguje jako mitochondriální [[Inhibice|inhibitor]] toku elektronů z [[cytochrom b|cytochromu b]] na [[cytochrom c1]].


|Bezpečnost=zobrazit
Systematický název je (2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl-3-methylbutanoát
|Symboly nebezpečí={{Toxický}} {{Nebezpečný pro životní prostředí}}
|R-věty= {{R|25}}
|S-věty= {{S|26}} {{S|36}} {{S|37}} {{S|39}} {{S|45}}
}}


'''Antimycin A''' je skupina antibiotik s benzopyranovou strukturou, izolované z některých druhů ''[[Streptomyces]]'',<ref name="Neft-1972">{{Citace periodika | příjmení = Neft | jméno = N. | příjmení2 = Farley | jméno2 = TM. | titul = Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium. | periodikum = Antimicrob Agents Chemother | ročník = 1 | číslo = 3 | strany = 274-6 | měsíc = Mar | rok = 1972 | doi = | pmid = 4558141 }}</ref> používá se jako [[fungicid]], [[insekticid]] a též proti [[roztoč]]ům. Antimycin A funguje jako mitochondriální [[Inhibice|inhibitor]] toku elektronů z [[Cytochrom bc1 komplex|cytochromu b na cytochrom c1]].

Mravenci ze skupiny ''Attini'', tzv. "[[Symbiotické_vztahy_mravenců#Mravenci, kteří pěstují houby|pěstitelé hub]]", udržují [[symbióza|symbiotický]] vztah s bakteriemi rodu ''Streptomyces'', které produkují Antimycin A působící [[fungicid]]ně proti patogenním houbám (hlavně rodu ''[[Escovopsis]]''), ale neovlivňující růst jimi pěstovaných hub.<ref>{{Citace periodika | příjmení = Schoenian | jméno = I. | titul = Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants | periodikum = Proceedings of the National Academy of Sciences | ročník = 108 | číslo = 5 | datum = 2011-01-18 | strany = 1955–1960 | doi = 10.1073/pnas.1008441108 | spoluautoři=Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D.
}}</ref> Při studiu této symbiotické interakce byla nedávno objevena syntetická dráha tohoto dlouho známého antibiotika. Je kódována poměrně neobvyklým [[operon]]em, který vznikl jako fúze operonů pro [[neribozomální peptid]]-[[syntetáza|syntetázu]] a [[syntáza|syntázu]] [[polyketid]]ů.<ref>{{Citace periodika | příjmení = Seipke | jméno = Ryan F. | titul = A Single Streptomyces Symbiont Makes Multiple Antifungals to Support the Fungus Farming Ant Acromyrmex octospinosus | periodikum = PLoS ONE | ročník = 6 | číslo = 8 | datum = 2011 | strany = e22028 | doi = 10.1371/journal.pone.0022028 | spoluautoři=Barke, Jörg; Brearley, Charles; Hill, Lionel; Yu, Douglas W.; Goss, Rebecca J. M.; Hutchings, Matthew I.; Yu, Jae-Hyuk}}</ref>

== Reference ==
<references />
{{pahýl}}
{{pahýl}}



Verze z 15. 8. 2013, 11:43

Šablona:Infobox Chemická sloučenina

Antimycin A je skupina antibiotik s benzopyranovou strukturou, izolované z některých druhů Streptomyces,[1] používá se jako fungicid, insekticid a též proti roztočům. Antimycin A funguje jako mitochondriální inhibitor toku elektronů z cytochromu b na cytochrom c1.

Mravenci ze skupiny Attini, tzv. "pěstitelé hub", udržují symbiotický vztah s bakteriemi rodu Streptomyces, které produkují Antimycin A působící fungicidně proti patogenním houbám (hlavně rodu Escovopsis), ale neovlivňující růst jimi pěstovaných hub.[2] Při studiu této symbiotické interakce byla nedávno objevena syntetická dráha tohoto dlouho známého antibiotika. Je kódována poměrně neobvyklým operonem, který vznikl jako fúze operonů pro neribozomální peptid-syntetázu a syntázu polyketidů.[3]

Reference

  1. NEFT, N.; FARLEY, TM. Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium.. Antimicrob Agents Chemother. Mar 1972, roč. 1, čís. 3, s. 274-6. PMID 4558141. 
  2. SCHOENIAN, I., Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D. Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011-01-18, roč. 108, čís. 5, s. 1955–1960. DOI 10.1073/pnas.1008441108. 
  3. SEIPKE, Ryan F., Barke, Jörg; Brearley, Charles; Hill, Lionel; Yu, Douglas W.; Goss, Rebecca J. M.; Hutchings, Matthew I.; Yu, Jae-Hyuk. A Single Streptomyces Symbiont Makes Multiple Antifungals to Support the Fungus Farming Ant Acromyrmex octospinosus. PLoS ONE. 2011, roč. 6, čís. 8, s. e22028. DOI 10.1371/journal.pone.0022028.