Přeskočit na obsah

Valenční izomerie

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Valenční izomery jsou molekuly, které jsou navzájem strukturními izomery, jež se mohou přeměňovat jeden v druhý pericyklickými reakcemi.[1][2]

Benzen (C6H6) má několik možných valenčních izomerů; některé byly navrženy pro samotný benzen dříve, než byla objasněna jeho struktura, další byly připraveny v laboratořích. U některých se prokázala izomerizace na benzen, zatímco další vstupovaly do jiných reakcí, nebo se izomerizovaly jinými než pericyklickými reakcemi.

Cyklooktatetraen

[editovat | editovat zdroj]

Valenční izomery se vyskytují i u molekul odpovídajících jiným vzorcům, například (CH)8; tyto látky mají vzhledem k většímu počtu atomů v molekulách také více valenčních izomerů, pro (CH)8 jich je známo 21:

Naftalen a azulen

[editovat | editovat zdroj]

Dvojicí valenčních izomerů s velmi odlišným vzhledem jsou bezbarvý naftalen a výrazně modrý azulen.

Benzenoxid a oxepin

[editovat | editovat zdroj]
Benzenoxid se vyskytuje v rovnováze se svým valečním izomerem oxepinem.[16]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Valence isomer na anglické Wikipedii.

  1. The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.v06590. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook. 
  2. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chemical Reviews, 1972, 72 (2), 181–202 DOI:10.1021/cr60276a004
  3. R. Huisgen; F. Mietzsch. The Valence Tautomerism of Cyclooctatetraene. Angewandte Chemie International Edition in English. 1964, s. 83. DOI 10.1002/anie.196400831. 
  4. Bicyclo[4,2,0]octa-2,4,7-triene Emanuel Vogel, H. Kiefer, W. R. Roth Volume 3, Issue 6, pages 442–443, June 1964 DOI:10.1002/anie.196404422
  5. Rolf Huisgen; Will E. Konz; George E. Gream. Evidence for different valence tautomers of bromocyclooctatetraene. Journal of the American Chemical Society. 1970, s. 410. DOI 10.1021/ja00716a048. 
  6. Jerrold Meinwald; Haruki Tsuruta. Tricyclo[3.3.0.02,6]octa-3,7-diene. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 5877. DOI 10.1002/anie.196400831. 
  7. Jerrold Meinwald; Douglass Schmidt. Semibullvalene from tricyclo[3.3.0.02,6]octane. Journal of the American Chemical Society. 1969. DOI 10.1021/ja01049a033. 
  8. Howard Elliot Zimmerman; Jeffrey D. Robbins; Joachim Schantl. C8H8 interconversions. An unusual rearrangement providing a new route to semibullvalene. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 5878. DOI 10.1021/ja01049a035. 
  9. Jerrold Meinwald; Haruki Tsuruta. (CH)8 hydrocarbons. Photochemistry of tricyclo[3.3.0.02,6]octa-3,7-diene. Journal of the American Chemical Society. 1970, s. 2579. DOI 10.1021/ja00711a078. 
  10. Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, XII. Zwei stereoisomere Dimere des Cyclobutadiens Margarete Avram, Ilie G. Dinulescu, Elise Marica, Georg Mateescu, Elvira Sliam, Costin D. Nenitzescu, Chemische Berichte Volume 97, Issue 2, pages 382–389, February 1964 DOI:10.1002/cber.19640970210
  11. Methyl tetracyclo[3.3.0.02,4O3,6]cot-7-ene-4-carboxylate Gerhard W. Klumpp, W. G. J. Rietman, J. J. Vrielink Journal of the American Chemical Society, 1970, 92 (17), 5266–5267 DOI:10.1021/ja00720a071
  12. Synthesis and reactions of tetracyclo[4.2.0.02,4.03,5]octanes Leverett R. Smith, George E. Gream, Jerrold Meinwald The Journal of Organic Chemistry, 1977, 42 (6), 927–936 DOI:10.1021/jo00426a001
  13. (Z)-3,7 Bis(phenylsulfonyl)pentacyclo[5.1.0.02,4.03,5.06,8]octane, an Octabisvalene Derivative (1985) Angewandte Chemie International Edition in English Volume 24, Issue 5, pages 411–412 DOI:10.1002/anie.198504111
  14. The synthesis of octavalene (tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene) and several substituted octavalenes Tetrahedron Volume 42, Issue 6, 1986, Pages 1585-1596 Manfred Christl, Reinhard Lang and Clemens Herzog DOI:10.1016/S0040-4020(01)87575-X
  15. Electronic structure of octavalene. Photoelectron spectroscopic investigations Rolf Gleiter, Peter Bischof, Manfred Christl The Journal of Organic Chemistry, 1986, 51 (15), 2895–2898 DOI:10.1021/jo00365a007
  16. E. Vogel; H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, s. 385–401. DOI 10.1002/anie.196703851. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]