Acyloinová kondenzace: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 24. 1. 2010, 22:22

Acyloinová kondenzace je reduktivní kondenzace dvou esterů kovovým sodíkem za vzniku α-hydroxyketonu nazývaného též acyloin.^[1]^[2]

Reakce nejlépe probíhá když R je alifatický a inertní zbytek. Při reakci se používá aprotické rozpouštědlo s vysokým bodem varu (benzen, toluen). Použití protických rozpouštědel vede k redukci Bouveault-Blanc. Při acyloinové kondenzaci diesterů, v závislosti na velikosti kruhu a sterických podmínkách, je upřednostňována intramolekulární cyklizace před mezimolekulovou polymerizací.

Reference

↑ | title = Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse | author = Bouveault, L., and R. Loquin | journal = Comptes. Rendus. | volume = 140 | issue = | pages = 1593–1595 | year = 1905 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30949/f1689.table | doi =
↑ cite journal | title = The Acyloin Condensation as a Cyclization Method | author = Finley, K. T. | journal = Chemical Reviews | volume = 64 | issue = 64 | pages = 573 | year = 1964 | url = http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1964/64/i05/f-pdf/f_cr60231a004.pdf | doi = 10.1021/cr60231a004 | format = abstract

Poznámky

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acyloin condensation na anglické Wikipedii.

[1] | title = Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse | author = Bouveault, L., and R. Loquin | journal = Comptes. Rendus. | volume = 140 | issue = | pages = 1593–1595 | year = 1905 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30949/f1689.table | doi =

[2] te journal | title = The Acyloin Condensation as a Cyclization Method | author = Finley, K. T. | journal = Chemical Reviews | volume = 64 | issue = 64 | pages = 573 | year = 1964 | url = http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1964/64/i05/f-pdf/f_cr60231a004.pdf | doi = 10.1021/cr60231a004 | format = abstract

[1]

[2]