Pointless Nostalgic je druhé album Jamieho Culluma. Bylo vydáno v roce 2002 v nahrávacím studiu Candid Records. Z tohoto alba vyšel singl High and Dry (převzatý od skupiny Radiohead) a byl k němu natočen úspěšný videoklip, který dostal Jamieho do povědomí posluchačů. Za zmínku stojí také povedená ryze jazzová písnička Devil My Care nebo známá You're Nobody Till Somebody Loves You