Wikipedista:Jarovák 357/Pískoviště
Thioindigo.[editovat | editovat zdroj]
Thioindigo je organické kypové barvivo. Jeho chemická struktura je shodná s modrým, odedávna známým indigem,
ale místo obou dusíkových atomů obsahuje atomy síry. Připravuje se synteticky, vybarvuje v červených odstínech
přírodní i syntetická vlákna.
Historie[editovat | editovat zdroj]
Thioindigo bylo připraveno německým chemikem P.Friedlanderem v roce 1906.
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Krystalická látka červeno-fialové barvy,molekulová hmotnost 296,4. Ve vodě nerozpustná, rozpouští se v kyselině
sírové na roztok fialové barvy. V organických rozpouštědlech málo rozpustná. V roztocích izomerizuje účinkem UV světla
na cis formu,která je oranžová. Zpětná izomerace na trans formu probíhá zahřátím. V alkalickém prostředí se stejně
jako indigo redukuje na př. hydrosulfitem sodným na leukosloučeninu. Vzniklý žlutý roztok, takzvaná kypa má afinitu
k přírodním vláknům, na kterých se pak zafixuje oxidací.
Synthesa.[editovat | editovat zdroj]
Je k disposici několik postupů. Nejobvykleji se vychází z thiofenolu nebo thiosalicylové kyseliny. Kondensací s chloroctovou kyselinou získaný thioether se cyklizuje tavením s NaOH, dalším stupněm je oxidativní kondensace na finální thioindigo.[editovat | editovat zdroj]
Použití.[editovat | editovat zdroj]
Dříve se Thioindigo používalo jako kypové barvivo k vybarvování vlněných i bavlněných textilií, nyní převážně jako
pigment k barvení umělých vláken a plastů. Důležitější než samotné thioindigo jsou jeho deriváty, na př. 5,5-dibrom-
derivát (Cibabordo B).Vhodnou substitucí molekuly thioindiga lze získat barviva od oranžvé do černé.