Nitrosace
Nitrosace je chemická reakce, při níž se organická sloučenina přeměňuje na příslušný nitrosoderivát.
C-nitrosace[editovat | editovat zdroj]
C-nitrososloučeniny, jako je například nitrosobenzen, se nejčastěji připravují oxidací příslušných hydroxylaminů:
- RNHOH + [O] → RNO + H2O
S-nitrosace[editovat | editovat zdroj]
S-nitrososloučeniny (S-nitrosothioly) se obvykle připravují kondenzací thiolu s kyselinou dusitou:[1]
- RSH + HONO → RSNO + H2O
O-nitrosace[editovat | editovat zdroj]
O-nitrososloučeniny jsou podobné S-nitrososloučeninám, ovšem kvůli nižší nukleofilitě kyslíkového atomu jsou méně reaktivní. Dají se připravit například reakcí alkoholu s kyselinou dusitou:
- ROH + HONO → RONO + H2O
N-nitrosaminy[editovat | editovat zdroj]
N-nitrosaminy vznikají reakcí dusitanů se sekundárními aminy, například v konzervovaném masu. Reakce začíná nukleofilním atakem nitrosoniového iontu na amin:
- NO2− + 2 H+ → NO+ + H2O
- R2NH + NO+ → R2N-NO + H+
Nitrosamin může skrz protonaci odštěpit molekulu vody, čímž se vytvoří diazoniový kation, který lze použít jako meziprodukt při přípravě dalších sloučenin.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrosation na anglické Wikipedii.
- ↑ P. G. Wang; M. Xian; X. Tang; X. Wu; Z. Wen; T.Cai; A. J. Janczuk. Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications. Chemical Reviews. 2002, s. 1091–1134. PMID 11942788.