Furfurylalkohol
| Furfurylalkohol | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (furan-2-yl)methanol |
| Ostatní názvy | 2-(Hydroxymethyl)furan |
| Anglický název | furfuryl alcohol |
| Německý název | Furfurylalkohol |
| Sumární vzorec | C5H6O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-00-0 |
| SMILES | c1cc(oc1)CO |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 98,10 g/mol |
| Teplota tání | −29 °C (244 K) |
| Teplota varu | 170 °C (443 K) |
| Hustota | 1,128 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 65 °C (338 K) |
| Meze výbušnosti | 1,8-16,3 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Furfurylalkohol, (systematický název (furan-2-yl)methanol, je organická sloučenina obsahující molekulu furanu, na níž je navázána hydroxymethylová skupina. V čisté formě je to čirá kapalina, ovšem delším stáním mění barvu na jantarově žlutou. Je mísitelný s vodou, v takové směsi je však nestabilní. Patří mezi běžná organická rozpouštědla. Při zahřívání s kyselinami za přítomnosti katalyzátoru se polymeruje na polyfurfurylalkohol.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Furfurylalkohol se průmyslově vyrábí redukcí aldehydu furfuralu, jenž je obvykle získáván z odpadní biomasy jako jsou odzrněné kukuřičné klasy. Díky tomu je furfurylalkohol řazen do „zelené chemie“.
Také se vyrábí disproporcionací furfuralu Cannizzarovou reakcí, kde je dalším produktem kyselina furoová.
Reakce[editovat | editovat zdroj]
Jelikož jde o alkohol, lze jej oxidovat, zde konkrétně na aldehyd furfural a kyselinu 2-furoovou.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Plasty[editovat | editovat zdroj]
Furfurylalkohol se nejvíce používá jako monomer pro výrobu furanových pryskyřic, které se používají jako složky cementů a lepidla. K výrobě se používá kysele katalyzovaná polykondenzace. Níže je zobrazen zjednodušený příklad takové reakce:
Ostatní použití[editovat | editovat zdroj]
Furfurylalkohol byl používán jako raketové palivo, které hypergolicky reaguje s červenou nebo bílou dýmavou kyselinou dusičnou, která slouží jako oxidační činidlo.[2]
Díky nízké molární hmotnosti může být furfurylalkohol napuštěn do dřeva, kde jej lze polymerizovat a spojit se dřevem za použití tepla, záření anebo kalyzátorů případně dalších látek. Takto upravené dřevo má lepší vlastnosti jako jsou tvrdost a odolnost vůči hmyzu; jako katalyzátor se může použít chlorid zinečnatý, kyselina citronová nebo mravenčí nebo boritany.[3][4]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Furfurylalkohol na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furfuryl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Furfuryl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, s. 980–981. DOI 10.2514/3.5816.
- ↑ ALFRED J., Stamm. Wood Technology: Chemical Aspects. Washington: American Chemical Society, 1977. Dostupné online. ISBN 9780841203730. Kapitola Chapter 9, s. 141–149.
- ↑ BAYSAL, Ergun; OZAKI, S.Kiyoka; YALINKILIC, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. DOI 10.1007/s00226-004-0248-2.
