1,2-dithietan: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m ..dtto
m chem. typogr.
značka: revertováno
Řádek 17: Řádek 17:
Spojení [[kruhové napětí|kruhového napětí]] a navzájem se odpuzujících [[volný elektronový pár|volných elektronových párů]] v&nbsp;atomech síry oslabuje vazbu S-S a molekula je tak nestálá; samotný 1,2-dithietan byl poprvé připraven v&nbsp;roce 2000, je však známo několik jeho derivátů. 3,4-Diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid má jeden atom síry plně oxidovaný. Dithiatopazin je [[tricyklická molekula|tricyklická sloučenina]], v&nbsp;níž se vyskytuje můstek tvořený vazbou -S-S.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Juzo Nakayama | autor2 = Akihiko Ishii | titul = Chemistry of dithiiranes, 1,2-dithietanes, and 1,2-dithietes | periodikum = Advances in Heterocyclic Chemistry | rok vydání = 2000 | strany = 221–284 | isbn = 9780120207770 | doi = 10.1016/S0065-2725(00)77007-3}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = [[Kyriacos Costa Nicolaou|K. C. Nicolaou]] | autor2 = C. K. Hwang | autor3 = M. E. Duggan | autor4 = P. J. Carroll | titul = Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1987 | strany = 3801–3802 | doi = 10.1021/ja00246a059}}</ref>
Spojení [[kruhové napětí|kruhového napětí]] a navzájem se odpuzujících [[volný elektronový pár|volných elektronových párů]] v&nbsp;atomech síry oslabuje vazbu S-S a molekula je tak nestálá; samotný 1,2-dithietan byl poprvé připraven v&nbsp;roce 2000, je však známo několik jeho derivátů. 3,4-Diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid má jeden atom síry plně oxidovaný. Dithiatopazin je [[tricyklická molekula|tricyklická sloučenina]], v&nbsp;níž se vyskytuje můstek tvořený vazbou -S-S.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Juzo Nakayama | autor2 = Akihiko Ishii | titul = Chemistry of dithiiranes, 1,2-dithietanes, and 1,2-dithietes | periodikum = Advances in Heterocyclic Chemistry | rok vydání = 2000 | strany = 221–284 | isbn = 9780120207770 | doi = 10.1016/S0065-2725(00)77007-3}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = [[Kyriacos Costa Nicolaou|K. C. Nicolaou]] | autor2 = C. K. Hwang | autor3 = M. E. Duggan | autor4 = P. J. Carroll | titul = Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1987 | strany = 3801–3802 | doi = 10.1021/ja00246a059}}</ref>


V&nbsp;roce 2008 byl připraven 1,2-dithietan-3-on, [[ketony|keton]] 1,2-dithietanu, reakcí α-dithiolaktonu s&nbsp;ethoxykarbonylformonitriloxidem.<ref name = shig>{{Citace periodika | autor1 = Toshiyuki Shigetomi | autor2 = Kentaro Okuma | autor3 = Yoshinobu Yokomori | titul = First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | rok vydání = 2008 | strany = 36–38 | doi = 10.1016/j.tetlet.2007.11.025}}</ref> Popsán je také 4,4-di-''terc''-butyl-1,2-dithietan-3-on a připravena byla rovněž [[spirosloučeniny|spirosloučenina]] 4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyklohexyl)1,2-dithietan-3-on.<ref name=shig/>
V&nbsp;roce 2008 byl připraven 1,2-dithietan-3-on, [[ketony|keton]] 1,2-dithietanu, reakcí α-dithiolaktonu s&nbsp;ethoxykarbonylformonitriloxidem.<ref name = shig>{{Citace periodika | autor1 = Toshiyuki Shigetomi | autor2 = Kentaro Okuma | autor3 = Yoshinobu Yokomori | titul = First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | rok vydání = 2008 | strany = 36–38 | doi = 10.1016/j.tetlet.2007.11.025}}</ref> Popsán je také 4,4-di-''terc''-butyl-1,2-dithietan-3-on a připravena byla rovněž [[spirosloučeniny|spirosloučenina]] 4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyklohexyl)-1,2-dithietan-3-on.<ref name=shig/>


1,2-Dithietan měl být připraven z&nbsp;[[ethan-1,2-dithiol]]u a [[jod]]u, hlavním produktem byl ale osmičlenný kruh.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Wimal Amaratunga | autor2 = John Milne | autor3 = Angela Santagati | titul = Oligomerization and cyclization of 1,2-ethanedithiol (EDT), HSCH2CH2SH, by selenium dioxide and iodine | periodikum = [[Journal of Polymer Science|Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry]] | rok vydání = 1998 | strany = 379–390 | doi = 10.1002/(SICI)1099-0518(199802)36:3<379::AID-POLA2>3.0.CO;2-N}}</ref>
1,2-Dithietan měl být připraven z&nbsp;[[ethan-1,2-dithiol]]u a [[jod]]u, hlavním produktem byl ale osmičlenný kruh.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Wimal Amaratunga | autor2 = John Milne | autor3 = Angela Santagati | titul = Oligomerization and cyclization of 1,2-ethanedithiol (EDT), HSCH2CH2SH, by selenium dioxide and iodine | periodikum = [[Journal of Polymer Science|Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry]] | rok vydání = 1998 | strany = 379–390 | doi = 10.1002/(SICI)1099-0518(199802)36:3<379::AID-POLA2>3.0.CO;2-N}}</ref>

Verze z 14. 5. 2024, 07:37

1,2-dithietan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1,2-dithietan
Ostatní názvy1,2-dithiacyklobutan
Sumární vzorecC2H4S2
Identifikace
PubChem12309283
SMILESC1CSS1
InChIInChI=1S/C2H4S2/c1-2-4-3-1/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost92,183 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-Dithietan je organická sloučenina, čtyřčlenný nasycený heterocyklus se dvěma atomy síry v sousedních polohách.

Spojení kruhového napětí a navzájem se odpuzujících volných elektronových párů v atomech síry oslabuje vazbu S-S a molekula je tak nestálá; samotný 1,2-dithietan byl poprvé připraven v roce 2000, je však známo několik jeho derivátů. 3,4-Diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid má jeden atom síry plně oxidovaný. Dithiatopazin je tricyklická sloučenina, v níž se vyskytuje můstek tvořený vazbou -S-S.[1][2]

V roce 2008 byl připraven 1,2-dithietan-3-on, keton 1,2-dithietanu, reakcí α-dithiolaktonu s ethoxykarbonylformonitriloxidem.[3] Popsán je také 4,4-di-terc-butyl-1,2-dithietan-3-on a připravena byla rovněž spirosloučenina 4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyklohexyl)-1,2-dithietan-3-on.[3]

1,2-Dithietan měl být připraven z ethan-1,2-dithiolu a jodu, hlavním produktem byl ale osmičlenný kruh.[4]

Při reakci 2,3-dimerkapto-propan-1-olu s 3-methyllumiflavinem vzmiká jako meziprodukt 3-hydroxy-1,2-dithietan, který se na světle polymeruje na řetězce -SSCH(OH)CH2-.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dithietane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Juzo Nakayama; Akihiko Ishii. Chemistry of dithiiranes, 1,2-dithietanes, and 1,2-dithietes. Advances in Heterocyclic Chemistry. 2000, s. 221–284. ISBN 9780120207770. DOI 10.1016/S0065-2725(00)77007-3. 
  2. ↑ K. C. Nicolaou; C. K. Hwang; M. E. Duggan; P. J. Carroll. Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1987, s. 3801–3802. DOI 10.1021/ja00246a059. 
  3. ↑ a b Toshiyuki Shigetomi; Kentaro Okuma; Yoshinobu Yokomori. First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone. Tetrahedron Letters. 2008, s. 36–38. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.11.025. 
  4. ↑ Wimal Amaratunga; John Milne; Angela Santagati. Oligomerization and cyclization of 1,2-ethanedithiol (EDT), HSCH2CH2SH, by selenium dioxide and iodine. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1998, s. 379–390. DOI 10.1002/(SICI)1099-0518(199802)36:3<379::AID-POLA2>3.0.CO;2-N. 
  5. ↑ Toshiyuki Nagata; Ken Fujimori; Shigeru Oae. Proximity effect in the oxidation of dithiols with 3-methyllumiflavin. Heteroatom Chemistry. 1992, s. 529–534. DOI 10.1002/hc.520030513. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-dithietan&oldid=23923286“