Fenylpropanoidy
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ca/4-Coumaroyl-CoA.svg/400px-4-Coumaroyl-CoA.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg/200px-L-Phenylalanin_-_L-Phenylalanine.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg/200px-L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg.png)
Fenylpropanoidy jsou skupinou organických sloučenin vytvářených rostlinami z aminokyselin fenylalaninu a tyrosinu.[1]
Název je odvozen od šestiuhlíkaté fenylvé skupiny a tříuhlíkatého propenového řetězce kyseliny kumarové, která je meziproduktem biosyntézy fenylpropanoidů. Z 4-kumaroyl-CoA vzniká mnoho různých produktů, například monolignoly (prekurzory ligninů a lignocelulózy), flavonoidy, izoflavonoidy, kumariny, aurony, stilbeny, katechiny a fenylpropanoidy.[2] Kumaroylová skupina pochází z kyseliny skořicové.
Fenylpropanoidy se vyskytují v řadě různých rostlin, kde slouží jako součásti strukturních polymerů, zajišťují ochranu proti ultrafialovému záření a býložravcům a řídí interakce mezi rostlinami a opylovači, například jako součásti pigmentů.
Hydroxyskořicové kyseliny[editovat | editovat zdroj]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/Zimts%C3%A4ure_-_Cinnamic_acid.svg/200px-Zimts%C3%A4ure_-_Cinnamic_acid.svg.png)
Při syntéze hydroxyskořicových kyselin je nejprve fenylalanin přeměněn na kyselinu skořicovou působením enzymu fenylalanin-amoniaklyázy. Některé rostliny, nejčastěji jednoděložné, používají tyrosin na syntézu kyseliny p-kumarové pomocí bifunkčního enzymu fenylalanin/tyrosin-amoniaklyázy. Sérií enzymatických hydroxylací a methylací se tvoří kyselina kumarová, kyselina kávová, kyselina ferulová, kyselina 5-hydroxyferulová a kyselina sinapová. Přeměnami těchto kyselin na odpovídající estery vznikají některé těkavé složky rostlinných vůní, které mají řadu různých funkcí, například lákají opylovače; příkladem takové sloučeniny je ethylcinnamát.
Skořicové aldehydy a monolignoly[editovat | editovat zdroj]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Coniferol.svg/150px-Coniferol.svg.png)
Redukcí karboxylových skupin skořicových kyselin vznikají příslušné aldehydy, jako je cinnamaldehyd. Další redukcí se tvoří monolignoly, například kumarylalkohol, koniferylalkohol a sinapylalkohol, jež se liší pouze v počtu methoxy skupin. Monolignoly slouží jako monomery při syntéze ligninů a suberinů, které se uplatňují jako složky buněčných stěn.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2a/Safrole_acsv.svg/150px-Safrole_acsv.svg.png)
Fenylpropeny, jako jsou eugenol, chavikol, safrol a estragol, jsou také odvozeny od monolignolů. Tyto sloučeniny jsou součástmi řady silic.
Kumariny a flavonoidy[editovat | editovat zdroj]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Umbelliferone_acsv.svg/150px-Umbelliferone_acsv.svg.png)
Hydroxylací kyseliny skořicové na pozici 4- působením trans-cinamát 4-monooxygenázy vzniká kyselina p-kumarová, která může být dále přeměněna na hydroxylované deriváty, jako je umbeliferon. Kyselina p-kumarová také vytváří thioester s koenzymem A (4-kumaroyl-CoA), který se účastní tvorby chalkonů adicí tří molekul malonyl-CoA a jejich cyklizací za vzniku druhé fenylové skupiny. Chalkony jsou prekurzory flavonoidů.
Stilbenoidy[editovat | editovat zdroj]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Resveratrol.svg/150px-Resveratrol.svg.png)
Stilbenoidy, jako například resveratrol, jsou hydroxylované deriváty stilbenu. Vznikají alternativní cyklizací cinamoyl-CoA nebo 4-kumaroyl-CoA.
Sporopolenin[editovat | editovat zdroj]
Fenylpropanoidy a jiné přírodní fenolické sloučeniny jsou součástmi složení sporopoleninu, látky podobné kutinu a suberinu.[2] Tyto látky obsažené v pylu jsou neobvykle odolné vůči rozkladu. Jejich analýzami byly odhaleny směsi biopolymerů, obsahující převážně hydroxylované mastné kyseliny, fenylpropanoidy, fenoly a stopy karotenoidů. Další výzkum vedl ke zjištění, že hlavním prekurzorem je fenylalanin, ovšem do procesu se rovněž zapojují i další zdroje uhlíku. Sporopolenin pravděpodobně vzniká z několika prekurzorů, které dohromady vytvářejí pevnou strukturu.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylpropanoidy na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylpropanoid na anglické Wikipedii.
- ↑ J. Barros; J. C. Serrani-Yarce; F. Chen; D. Baxter; B. J. Venables; R. A. Dixon. Role of bifunctional ammonia-lyase in grass cell wall biosynthesis. Nature Plants. 2016, s. 16050. DOI 10.1038/nplants.2016.50. PMID 27255834.
- ↑ a b T. Vogt. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2016, s. 16050. DOI 10.1038/nplants.2016.50. PMID 20035037.