Trifenylfosfit
| Trifenylfosfit | |
|---|---|
3.png) Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | trifenyl-fosfit |
| Ostatní názvy | trifenoxyfosfan |
| Funkční vzorec | (C6H5O)3P |
| Sumární vzorec | C18H15O3P |
| Vzhled | světle žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 101-02-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-908-4 |
| PubChem | 7540 |
| SMILES | O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3 |
| InChI | 1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| Číslo RTECS | TH1575000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 310,28 g/mol |
| Teplota tání | 25 °C (298 K)[1] |
| Teplota varu | 360 °C (633 K)[1] |
| Hustota | 1,18428 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5900 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | <0,01 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H315 H319 H400 H410[1] |
| P-věty | P264 P273 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 28 °C (301 K)[1] |
| Teplota vznícení | 250 °C (523 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylfosfit je organická sloučenina se vzorcem P(OC6H5)3, patřící mezi fosfity. Používá se jako ligand v organokovové chemii. Komplexy této látky s niklem slouží jako homogenní katalyzátory při hydrokyanaci alkenů.
Z trifenylfosfitu se připravuje trifenylfosfin:[2]
- 3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5
Trifenylfosfit se při teplotách kolem 200 K vyskytuje ve dvou odlišných amorfních formách.[3] V roce 2005 byla získána nová amorfní forma trifenylfosfitu krystalizací z iontových kapalin.[4]
Příklady komplexů[editovat | editovat zdroj]
Trifenylfosfit tvoří komplexy typu M[P(OC6H5)3]4, kde M = Ni, Pd nebo Pt. Bezbarvý komplex s niklem lze připravit z obdobného komplexu cyklookta-1,5-dienu:[5]
- Ni(COD)2 + 4 P(OC6H5)3 → Ni[P(OC6H5)3]4 + 2 COD
Také tvoří řadu různých komplexů s železem v oxidačních číslech 0 a II, jako je dihydrid H2Fe[P(OC6H5)3]4.[6]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenyl phosphite na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7540
- ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN 0-471-52619-3
- ↑ Alice Ha; Itai Cohen; Xiaolin Zhao; Michelle Lee; Daniel Kivelson. Supercooled Liquids and Polyamorphism†. The Journal of Physical Chemistry. 1996, s. 1–4. DOI 10.1021/jp9530820.
- ↑ D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a
- ↑ Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
- ↑ D. H. Gerlach; W. G. Peet; E. L. Muetterties. Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4545. DOI 10.1021/ja00768a022.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylfosfit na Wikimedia Commons
