Triethylfosfit

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Triethylfosfit
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název triethyl-fosfit
Funkční vzorec (CH3CH2O)3P
Sumární vzorec C6H15O3P
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O(P(OCC)OCC)CC
InChI 1S/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 166,16 g/mol
Teplota tání −112 °C (161 K)[1]
Teplota varu 157,9 °C (433,0 K)[1]
Hustota 0,9629 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,4127[1]
Rozpustnost ve vodě reaguje[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry 0,26 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H226 H302 H315 H317 H319 H332 H335 H412[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P333+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 54 °C (327 K)[1]
Teplota vznícení 250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Triethylfosfit je organická sloučenina fosforu se vzorcem (CH3CH2O)3P. Používá se jako ligandkoordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze.

Molekula má tvar čtyřstěnu, kde v jednom vrcholu je atom fosforu a ve zbylých třech vrcholech jsou ethoxyskupiny.

Připravuje se reakcí chloridu fosforitéhoethanolem za přítomnosti zásady, nejčastěji terciárního aminu.[2]

PCl3 + 3 C2H5OH + 3 R3N → P(OC2H5)3 + 3 R3NH+Cl

Za nepřítomnosti zásady se vytváří diethylfosfit ((C2H5O)2P(O)H).

Podobným způsobem jako triethylfosfit je možné připravit například také triisopropylfosfit.

Využití v koordinační chemii[editovat | editovat zdroj]

V koordinační chemii a homogenní katalýze se triethylfosfit používá jako „měkký“ ligand. Jeho komplexy bývají lipofilní a obsahují ionty kovů v nízkých oxidačních číslech. Příklady takových komplexů jsou FeH2(P(OEt)3)4 a Ni(P(OEt)3)4.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethyl phosphite na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31215
  2. A. H. Ford-Moore; B. J. Perry. Triethyl Phosphite. Organic Syntheses. 1951, s. 111. DOI:10.15227/orgsyn.031.0111. 
  3. Steven D. Ittel. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. 1990, s. 98-104. ISBN 978-0-470-13259-3. DOI:10.1002/9780470132593.ch26.