Tetrodotoxin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tetrodotoxin
Strukturní vzorec tetrodotoxinu
Obecné
Systematický název (4R,4aR,5R,6S,7S,8S,8aR,10S,12S)-2-azaniumyliden-4,6,8,12-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-oktahydro-1H-8a,10-methan-5,7-(epoxymethanoxy)chinazolin-10-olát
Anglický název Tetradotoxin
Německý název Tetradotoxin
Sumární vzorec C11H17N3O8
Vzhled pevná látka bez barvy a zápachu
Identifikace
SMILES O1[C@@H]4[C@@](O)([C@@H]3O[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@]2(N\C(=N/[C@H](O)[C@H]23)N)[C@@H]4O)CO
InChI 1/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 319,268 g/mol
Rozpustnost ve vodě málo rozpustný
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tetrodotoxin (zkratka TTX) je smrticí jed čtverzubců rodu Takifugu.

Kumuluje se zejména v gonádách, játrech, mozku a v jikrách těchto ryb. Smrtelná dávka TTX je necelý jeden miligram tohoto jedu. Je tedy 100krát silnější než kyanid draselný.[zdroj?] Mechanismus jeho působení spočívá v blokování Na+ kanálů. Podobně působí i jed Saxitoxin. Předpokládá se, že guanidinová skupina v jejich molekulách má vysokou afinitu k ústí těchto kanálů.[zdroj?]

Zajímavosti[editovat | editovat zdroj]

Tetradotoxin je oblíbená rekvizita spisovatelů a scenáristů, byl použit např. v knize Krize (Crisis)) Robina Cooka, filmu Ctihodný občan (USA 2009), The A-Team (USA 2010) a seriálech Columbo, CSI: New York nebo CSI: Miami

Tetrodotoxin je termostabilní neurotoxin nebílkovinné povahy. Je produkován některými obrněnkami, které jsou potravou ryb. Koncentruje se v ovariích, méně v ledvinách a střevech východoasijské ryby fugu (tetrodon, „pufferfish“). Maso této ryby je mimo reprodukční období netoxické a v Japonsku je považováno za výjimečnou pochoutku. Přestože ji mohou připravovat pouze speciálně vyškolené osoby, dojde každoročně k několika desítkám otrav. Tetrodotoxin (tarichatoxin) byl nalezen také v některých orgánech amerického mloka Taricha torosa. Tetrodotoxin vykazuje podobný účinek jako saxitoxin, tzn. blokuje rychlé Na+ kanály během depolarizace. LD50 po i.p. podání myši se pohybuje kolem 10 mikrogramů na kg. Mortalita při intoxikacích touto rybou dosahuje 60 %. Prvními příznaky jsou ztráta citlivosti na rtech, jazyku, zvracení, slabost, které nastupují poměrně rychle, za 5 až 30 minut po požití závadného masa. Blokáda vazomotorických nervů společně s paralýzou hladké svaloviny cév se projevuje hypotenzí. Smrt nastává v důsledku paralýzy respiračních svalů. Specifická terapie neexistuje..