Linalool

Linalool je přirozeně se vyskytující terpenový alkohol, obsažený v mnoha květinách a kořenných rostlinách. Má široké komerční použití, zejména pro svou příjemnou vůni (květinovou, s trochou kořenné vůně). Nazývá se též β-linalool, p-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid nebo allo-ocimenol, systematický název je 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-6-ol.

Výskyt v přírodě

Linalool je produkován více než 200 rostlinnými druhy, hlavně z čeledi Lamiaceae (máty, vonné byliny), Lauraceae (vavříny, skořice, růžové dřevo) a Rutaceae (citrusy), ale také břízami a dalšími rostlinami, od tropického až k polárnímu pásmu. Je obsažen i v některých houbách.

Enanciomery

Linalool má chirální centrum C₃ a proto existují dva stereoizomery: likareol je (R)-(-)-linalool a má označení CAS 126–90–9 (PubChem 67179), zatímco koriandrol je (S)-(+)-linalool s CAS 126–91–0 (PubChem 13562).

Oba enanciomery se vyskytují v přírodě: S-linalool je například hlavní složkou esenciálního oleje semene koriandru (Coriandrum sativum L. čeleď Apiaceae), kadidlovníku (Cymbopogon martinii var martinii (Roxb.) Wats., čeleď Poaceae) a pomerančovníku čínském (Citrus sinensis Osbeck, čeleď Rutaceae). (R)-linalool je mimo jiné přítomen v levanduli (Lavandula officinalis Chaix, čeleď Lamiaceae), vavřínu (Laurus nobilis, čeleď Lauraceae) a bazalce (Ocimum basilicum, čeleď Lamiaceae).

Každý enanciomer způsobuje u člověka jiné nervové odezvy, proto má každý jinou vůni. 3S-(+)-linalool je vnímán jako sladká, květinová vůně podobná pomerančovému listí (práh 7,4 ppb), kdežto 3R forma má dřevitější a levandulovou vůni (práh 0,8 ppb).

Biosyntéza

U vyšších rostlin je linalool, stejně jako jiné monoterpenoidy, produkován z isopentenylpyrofosfátu přes univerzální isoprenoidní meziprodukt geranylpyrofosfát, pomocí třídy membránových enzymů nazývaných monoterpensyntázy. Jeden z těchto enzymů, linaloolsyntáza (LIS), je podle zjištění odpovědný za tvorbu (S)-linaloolu ve více rostlinných tkáních.

Použití

Kromě použití pro svou vůni ve výrobcích jako jsou mýdla, čisticí prostředky, šampony a krémy, se linalool používá také jako chemické reagencium. Jedním z produktů linaloolu je vitamin E. Linalool se používá také jako insekticid proti blechám a švábům.

Bezpečnost

Linaloolu by se měly vyvarovat osoby s alergií na parfémy.

Reference

• V tomto článku byl použit překlad textu z článku Linalool na anglické Wikipedii.
• Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
• Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
• Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
• Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120

Externí odkazy

• Comprehensive data sheet