Enantiomer: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Smazaný obsah Přidaný obsah
JAnDbot (diskuse | příspěvky)
m robot odebral: fr:Énantiomère; kosmetické úpravy
Řádek 16: Řádek 16:
== Vlastnosti ==
== Vlastnosti ==


Chemickými a fyzikálními vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze [[biologická aktivita]]. Obě formy rozdílně interagují s [[enzym]]y, účinky látek na živý [[organismus]] jsou tedy odlišné. V živé hmotě se proto většinou nachází příslušná látka jen s jednou možnou [[konfigurace|konfigurací]]. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Při použití nesprávné konfigurace např. při výrobě léčiv lze dosáhnout nevratných změn v lidském organismu. Např. [[Thalidomid]], účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako [[antiemetikum]] proti ranním nevolnostem těhotných žen, jehož jeden enantiomer působí proti ranním nevolnostem zatímco druhý enantiomer je [[teratogen]]ní.
Chemickými a fyzikálními vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze [[biologická aktivita]]. Obě formy rozdílně interagují s [[enzym]]y, účinky látek na živý [[organismus]] jsou tedy odlišné. V živé hmotě se proto většinou nachází příslušná látka jen s jednou možnou [[konfigurace|konfigurací]]. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Při použití nesprávné konfigurace např. při výrobě léčiv lze dosáhnout nevratných změn v lidském organismu. Např. [[thalidomid]], účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako [[antiemetikum]] proti ranním nevolnostem těhotných žen, jehož jeden enantiomer působí proti ranním nevolnostem zatímco druhý enantiomer je [[teratogen]]ní.


== Související články ==
== Související články ==

Verze z 20. 1. 2011, 15:28

Dva optické izomery Alaninu

Jako optické izomery se označují skupiny látek, které mají stejný sumární vzorec (tzn. jejich atomární složení je shodné), liší se prostorovým uspořádáním atomů, uspořádáním skupin na tzv. chirálním atomu uhlíku (chirální uhlík každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu)

Dvojice molekul optických izomerů se od sebe liší jako pravá a levá ruka. Označují se proto jako vzájemně enantiomorfní.

Optické izomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizovaného světla.

Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy tvoří optické izomery.

Počet optických izomerů se dá spočítat: n = 2x, kde x je počet chirárních atomů

Názvosloví

Dvojice optických antipodů se rozlišují symboly R a S, v případě sacharidů a aminokyselin pak L a D. Existuje též starší označení + a - odvíjející se od směru stáčení polarizovaného světla látkou. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme substituenty vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána relativní atomovou hmotností prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů atomem stejného prvku a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází dvojná vazba (např. na kyslík), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu chirality začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako R (D), pokud je nalevo, jedná se o S (L) formu.

Vlastnosti

Chemickými a fyzikálními vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. Obě formy rozdílně interagují s enzymy, účinky látek na živý organismus jsou tedy odlišné. V živé hmotě se proto většinou nachází příslušná látka jen s jednou možnou konfigurací. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Při použití nesprávné konfigurace např. při výrobě léčiv lze dosáhnout nevratných změn v lidském organismu. Např. thalidomid, účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako antiemetikum proti ranním nevolnostem těhotných žen, jehož jeden enantiomer působí proti ranním nevolnostem zatímco druhý enantiomer je teratogenní.

Související články

Šablona:Pahýl - organika