Toluen

Toluen (chemicky methylbenzen) je čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. Patří mezi aromatické uhlovodíky, je zdraví škodlivý.

Vzorec toluenu

Existuje několik možností zápisu vzorce toluenu. Zkrácená strukturní podoba vzorce je na obrázku vpravo v tabulce. Další možnost zápisu vzorce, spočívá v tom, že místo dvojných vazeb se uprostřed šestiúhelníku dělá kružnice. V nezkráceném strukturním vzorci jsou zapsány všechny atomy uhlíku a vodíku i dvojné vazby mezi nimi.

Kromě strukturních vzorců se používá také molekulový (sumární): C₇H₈. Dále se používá vzorec racionální: C₆H₅CH₃.

Příprava toluenu

Čištění toluenu sodíkem a benzofenonem

Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl₃):

CH₃Cl + C₆H₆ → C₆H₅CH₃ + HCl

Použití toluenu

Toluen je díky výhodným teplotám tání a varu možné použít jako náplň do teploměrů. Dále se používá jako rozpouštědlo barev a laků.

Své místo má i při výrobě jiných sloučenin, typickým příkladem výroba trhaviny TNT, chemicky trinitrotoluen. Je možné z něj také připravit benzen:

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Toluen je používán také ve směsích s benzenem a xylenem jako příměs pro zvyšování oktanového čísla automobilových benzinů. Je i součástí řady rozpouštědel, leštidel atd.

Fyziologické účinky

Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje (především na kyselinu hippurovou, v menší míře také na benzoylglukuronid a na kresoly konjugované se sulfátem a glukuronidem) a vylučuje močí. Akutní toxicita je relativně nízká (orální LD₅₀ u potkanů je 2600 - 7000 mg/kg, inhalační LC₅₀ 8800 ppm). Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie a poruchy zraku a rovnováhy. Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyly prokázány.

Zneužívání narkomany

Toluen je také často zneužíván narkomany, kteří vdechují jeho páry. Pro zvýšení účinků se často aplikuje v nevětraných místnostech, pod dekou nebo v plastovém sáčku přes hlavu. Vdechování toluenu ve větší míře může způsobit závislost a jeho časté vdechování vede k trvalému poškození mozku. Toluen je jako droga oblíben, a proto v Česku již není volně dostupný, pouze na živnostenský list.

V životním prostředí

Znečištění ovzduší toluenem je v České republice systematicky monitorováno Státním zdravotním ústavem. V roce 2005 byly nejvyšší roční koncentrace toluenu naměřeny na v Ústí nad Labem (13,3 μg.m-3) a v Praze 2 v Legerově ulici (10,87 μg.m-3). Na ostatních místech se znečištění pohybovalo mezi 0,66 až 7,37 μg.m-3.

Související články

Obrázky, zvuky či videa k tématu toluen na Wikimedia Commons Šablona:Portál Životní prostředí Šablona:Portál Chemie

• Benzen
• Trinitrotoluen

Externí odkazy

• Toluen charakteristika na stránce Integrovaného registru znečišťování