Fosfodiesterová vazba: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 9. 4. 2022, 10:22

Fosfodiesterová vazba je kovalentní propojení, ve kterém dvě hydroxylové skupiny tvoří esterové vazby s jednou fosfátovou skupinou. Nejdůležitější úlohou fosfodiesterových vazeb v přírodě je tvorba řetězců nukleových kyselin (DNA, RNA), jejichž primární struktura je dána lineární sekvencí nukleotidů kovalentně vázaných fosfodiesterovými vazbami. Tyto vazby určujídirekcionalitu nukleové kyseliny a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj.

Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí nukleotid. Nukleotidy se pomocí fosfodiesterové vazby spojují do dlouhých vláken podobných řetězcům, které vytvářejí nukleové kyseliny.

Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v cyklických nukleotidech nebo v glycerolfosfolipidech.

Stavba nukleové kyseliny

Nukleotidová vlákna, která tvoří nukleové kyseliny, mají dva konce, známé jako 5 'konec a konec 3'. Podle konvencí 5 'konec představuje hlavu vlákna tvořícího nukleovou kyselinu, zatímco 3 'konec představuje jeho ocas.

Z chemického hlediska se 5 'konec shoduje s fosfátovou skupinou prvního nukleotidu řetězce, zatímco 3' konec se shoduje s hydroxylovou skupinou (OH) umístěnou na uhlíku 3 posledního nukleotidu.

V genetice a biologii jsou na základě této organizace nukleotidová vlákna popsána: P-5 '→ 3'-OH. Písmeno P označuje atom fosforu fosfátové skupiny a skupina -OH pochází z pentózy (ribóza nebo deoxyribóza).

Vznik vazby

Vznik fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách (podobně jako vznik peptidové vazby v proteinech a glykosidických vazeb mezi monosacharidy) je důsledkem dehydratačních reakcí, při kterých dochází ke ztrátě molekuly vody. Obecný vzorec dehydratační reakce je:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H₂O

Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují DNA a RNA polymerázy, ale také další enzymy, například ligázy nebo nukleotidyltransferázy, případně cyklázy vytvářející z nukleotidů cyklické nukleotidy.

Rozpad vazby

Rozpad fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách je důsledkem hydrolýzy. Zajišťují ji DNázy a RNázy, fosfodiesterázy (ukončují signalizaci cyklických nukleotidů působících jako druzí poslové), fosfolipázy C a D (vytvářejí druhé posly štěpením fosfatidylinositol-4,5-bisfosfátu). Například enzym 3'-fosfodiesteráza hraje důležitou roli při opravě oxidačního poškození DNA.

Ve vodném roztoku jsou fosfodiesterové vazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve vodném roztoku zcela ionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. Tento záporný náboj je přímo úměrný délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jeho jednoduchou analýzu pomocí gelové elektroforézy. V buňkách musí být tento záporný náboj odstíněn a k tomu slouží především bazické proteiny histony, bivalentní ionty kovů (především hořčík) a polyaminy.

Funkce vazby

Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v buňkách všech organismů.
Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků tyrosinu v aktivním místě těchto DNA závisí aktivita enzymu topoizomerázy, který se aktivně podílí na replikaci DNA a syntéze proteinů.
Fosfodiesterové vazby mají druzí poslové (cyklický adenosinový monofosfát cAMP nebo cyklický guanosin trifosfát cGTP), které jsou hydrolyzovány specifickými enzymy fosfodiesterázami a které mají velký význam pro mnoho signálních procesů.
Glycerofosfolipidy (základní složky biologických membrán) se skládají z molekuly glycerolu, která je vázána fosfodiesterovými vazbami na polární skupiny, které tvoří hydrofilní oblast molekuly.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Phosphodiesterbindung na německé Wikipedii a Phosphodiester bond na anglické Wikipedii.

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
 [[Soubor:Phosphodiester Bond Diagram.svg|náhled|200px|Fosfodiesterová vazba propojující nukleotidy [[thymin]] (T) s [[adenin]]em (A), a následně s dalším adeninem skrze fosfátové skupiny(PO<sub>4</sub><sup>3−</sup>).]]
-'''Fosfodiesterová vazba''' je [[kovalentní vazba|kovalentní]] propojení, ve kterém dvě [[Hydroxyl|hydroxylové skupiny]] tvoří [[Estery|esterové]] vazby na jednu [[Fosforečnany|fosfátovou]] skupinu. Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v [[cyklický nukleotid|cyklických nukleotidech]] nebo v [[glycerolfosfolipid]]ech.<br />'''Cukr-fosfátová kostra''' v [[DNA]] a [[RNA]] vzniká propojením 5' uhlíku na jednom cukerném zbytku s 3' uhlíkem následujícího cukerného zbytku fosfodiesterovou vazbou. Takto vazba tedy určuje [[direkcionalita|direkcionalitu]] [[nukleová kyselina|nukleové kyseliny]].
+'''Fosfodiesterová vazba''' je [[Kovalentní vazba|kovalentní]] propojení, ve kterém dvě [[Hydroxyl|hydroxylové skupiny]] tvoří [[Estery|esterové]] vazby s jednou [[Fosforečnany|fosfátovou]] skupinou. Nejdůležitější úlohou fosfodiesterových vazeb v přírodě je tvorba řetězců [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]] ([[DNA]], [[RNA]]), jejichž primární struktura je dána lineární sekvencí nukleotidů kovalentně vázaných fosfodiesterovými vazbami. Tyto vazby určují[[Direkcionalita|direkcionalitu]] nukleové kyseliny a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj.
+Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí [[Nukleotid|nukleotid.]] Nukleotidy se pomocí fosfodiesterové vazby spojují do dlouhých vláken podobných řetězcům, které vytvářejí nukleové kyseliny.
-Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují [[DNA polymeráza|DNA]] a [[RNA polymeráza|RNA polymerázy]], ale také další enzymy, například [[ligáza|ligázy]] nebo [[nukleotidyltransferáza|nukleotidyltransferázy]], případně [[cykláza|cyklázy]] vytvářející z nukleotidů [[cyklický nukleotid|cyklické nukleotidy]].
+Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidech]] nebo v [[Glycerolfosfolipid|glycerolfosfolipidech]].
-Rozpad fosfodiesterových vazeb v nukleových kyselinách zajišťují [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[fosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[cyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[druhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytváří [[druhý posel|druhé posly]] štěpením [[fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát]]u).
+== Stavba nukleové kyseliny ==
-V případě nukleových kyselin je fosfát ve fosfodiesterové vazbě zodpovědný za záporný náboj nesený molekulou, který je přímo úměrný jejich délce, což umožňuje jejich jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách tento záporný náboj ovšem musí být odstíněn, k čemuž slouží především bazické proteiny [[histon]]y a bivalentní ionty kovů, především [[hořčík]]u.
+[[Soubor:Dna_strand3_cs.png|náhled|403x403pixelů|Chemická struktura nukleotidového vlákna (DNA) sestávajícího ze čtyř nukleotidů a s vyznačením hlavy (5 'konce) a ocasu (3 'konce)]]
+Nukleotidová vlákna, která tvoří nukleové kyseliny, mají dva konce, známé jako 5 'konec  a konec 3'. Podle konvencí 5 'konec představuje hlavu vlákna tvořícího nukleovou kyselinu, zatímco 3 'konec představuje jeho ocas.
+Z chemického hlediska se 5 'konec shoduje s fosfátovou skupinou prvního nukleotidu řetězce, zatímco 3' konec se shoduje s hydroxylovou skupinou (OH) umístěnou na uhlíku 3 posledního nukleotidu.
-{{Pahýl}}
-{{Autoritní data}}
+V genetice a biologii jsou na základě této organizace nukleotidová vlákna popsána: P-5 '→ 3'-OH. Písmeno P označuje atom fosforu fosfátové skupiny a skupina -OH pochází z pentózy (ribóza nebo deoxyribóza).
+== Vznik vazby ==
+Vznik fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách (podobně jako vznik [[Peptidová vazba|peptidové vazby]] v [[Bílkovina|proteinech]] a [[Glykosidová vazba|glykosidických vazeb]] mezi [[monosacharidy]]) je důsledkem [[Dehydratační reakce|dehydratačních]] reakcí, při kterých dochází ke ztrátě molekuly [[Voda|vody]]. Obecný vzorec dehydratační reakce je:
+H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H<sub>2</sub>O
+Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují [[DNA polymeráza|DNA]] a [[RNA polymeráza|RNA polymerázy]], ale také další enzymy, například [[Ligáza|ligázy]] nebo [[Nukleotidyltransferáza|nukleotidyltransferázy]], případně [[Cykláza|cyklázy]] vytvářející z nukleotidů [[Cyklický nukleotid|cyklické nukleotidy]].
+== Rozpad vazby ==
+Rozpad fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách je důsledkem [[Hydrolýza|hydrolýzy]]. Zajišťují ji [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[Fosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[Druhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytvářejí druhé posly štěpením [[Fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát|fosfatidylinositol-4,5-bisfosfátu]]). Například enzym 3'-fosfodiesteráza hraje důležitou roli při opravě oxidačního poškození DNA.
+Ve vodném roztoku jsou fosfodiesterové vazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve vodném roztoku zcela ionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. Tento záporný náboj je přímo úměrný délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jeho jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách musí být tento záporný náboj odstíněn a k tomu slouží především bazické proteiny [[Histon|histony,]] bivalentní [[Ion|ionty]] [[Kovy|kovů]] (především [[Hořčík|hořčík)]] a [[polyaminy]].
+== Funkce vazby ==
+* Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v [[Buňka|buňkách]] všech [[Organismus|organismů]].
+* Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků [[Tyrosin|tyrosinu]] v aktivním místě těchto DNA závisí  aktivita [[Enzym|enzymu]] [[Topoizomeráza|topoizomerázy]], který se aktivně podílí na [[Replikace DNA|replikaci DNA]] a syntéze [[Bílkovina|proteinů]].
+* Fosfodiesterové vazby mají [[Druhý posel|druzí poslové]] (cyklický [[Adenosin|adenosinový]] monofosfát [[Cyklický adenosinmonofosfát|cAMP]] nebo cyklický [[guanosin]] trifosfát [[Cyklický guanosinmonofosfát|cGTP]]), které jsou hydrolyzovány specifickými enzymy fosfodiesterázami a které mají velký význam pro mnoho signálních procesů.
+* Glycerofosfolipidy (základní složky [[Biologická membrána|biologických membrán]]) se skládají z molekuly [[Glycerol|glycerolu]], která je vázána fosfodiesterovými vazbami na polární skupiny, které tvoří hydrofilní oblast [[Molekula|molekuly]].
+== Reference ==
+{{Překlad|jazyk=de|článek=Phosphodiesterbindung|revize=184977049|jazyk2=en|článek2=Phosphodiester bond|revize2=1044890374}}{{Autoritní data}}
 [[Kategorie:Estery]]