Kyselina ursodeoxycholová: Porovnání verzí
dokončení |
HR svg |
||
Řádek 1: | Řádek 1: | ||
{{Infobox - chemická sloučenina |
{{Infobox - chemická sloučenina |
||
| název = Kyselina ursodeoxycholová |
| název = Kyselina ursodeoxycholová |
||
| obrázek = Ursodeoxycholic acid |
| obrázek = Ursodeoxycholic acid (UDCA) Structural Formula V1.svg |
||
| velikost obrázku = 200px |
| velikost obrázku = 200px |
||
| popisek = Strukturní vzorec |
| popisek = Strukturní vzorec |
Verze z 8. 5. 2020, 19:03
Kyselina ursodeoxycholová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 10,13-dimethylhexadekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl)pentanová kyselina |
Ostatní názvy | ursodiol |
Sumární vzorec | C24H40O4 |
Vzhled | bílé krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 128-13-2 |
PubChem | 31401 |
ChEBI | 9907 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 392,57 g/mol |
Teplota tání | 203 °C (480 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina ursodeoxycholová, také nazývaná ursodiol, je jedna ze sekundárních žlučových kyselin, které jsou produkty metabolismu střevních bakterií.
Název této látky pochází z latinského slova ursus, jelikož se vyskytuje v medvědí žluči.
Lékařská využití
Kyselina ursodeoxycholová se v lékařství mimo jiné využívá:
- za účelem omezení vzniku žlučových kamenů[1]
- k úpravě tvorby žluči u pacientů s cystickou fibrózou[2]
- u novorozenců s nedostatečnou tvorbou žluči[3]
Účinky
Primární žlučové kyseliny vznikají v játrech a shromažďují se ve žlučníku. Po vypuštění do střeva mohou být střevními bakteriemi přeměněny na sekundární žlučové kyseliny. Primární i sekundární žlučové kyseliny usnadňují trávení tuků. Krsodeoxycholová má vliv na obsah cholesterolu v krvi, jelikož rpzkládá micely obsahující cholesterol a tím zpomaluje jeho vstřebávání; díky této vlastnosti se používá k nechirurgické léčbě (cholesterolových) žlučových kamenů.
Předpokládá se, že zabraňuje apoptóze.[4]
Kyselina ursodeoxycholová také potlačuje imunitní reakce jako jsou fagocytóza. Dlouhodobé vystavení této kyselině a/nebo její příjem ve větších množstvích mohou mít toxické účinky.[5]
Mechanismus účinku
Tato látka omezuje absorpci cholesterolu a používá se k rozpouštění cholesterolových žlučových kamenů. Pokud pacient přestane léčivo užívat, žlučové kameny se mohou znovu objevit, pokud nedojde ke změně podmínek oproti stavu, za nějž vznikly.[6][7] Z tohoto důvodu používání kyseliny ursodeoxycholové zcela nenahradilo cholecystektomii.
Kyselina ursodeoxycholová má také protizánětlivé a ochranné účinky na epitelové buňky trávicí soustavy člověka. Je spojována s ovlivňováním imunoregulace prostřednictvím cytokinů,[8] a antimikrobiálních peptidů defensinů[9] a zrychleným hojením poranění tračníku.[10] Účinkuje však i mimo epitelové buňky.[11]
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ursodeoxycholic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ Ursodeoxycholic acid ursodiol drug information [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Cystic fibrosis: Hepatobiliary disease [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Treatment of unconjugated hyperbilirubinemia in term and late preterm infants [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ J. D. Amaral; R. J. Viana; R. M. Ramalho; C. J. Steer; C. M. Rodrigues. Bile acids: regulation of apoptosis by ursodeoxycholic acid. Journal of Lipid Research. 2009, s. 1721–1734. PMID 19417220.
- ↑ Material Safety Data Sheet on Ursodiol MSDS. https://fscimage.fishersci.com/msds/70916.htm
- ↑ URSODEOXYCHOLIC ACID [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ PUBLIC ASSESSMENT REPORT [online]. Medicines Evaluation Board in the Netherlands. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ J. B.; N. K. Lajczak; O. B. Kelly; A. M. O'Dwyer; A. K. Giddam; J. Ní Gabhann; P. Franco. Ursodeoxycholic acid and lithocholic acid exert anti-inflammatory actions in the colon. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2017, s. G550–G558. PMID 28360029.
- ↑ N. K. Lajczak; V. Saint-Criq; A. M. O'Dwyer; A. Perinor; L. Adorini; K. Schoonjans; S. J. Keely. Bile acids deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid differentially regulate human β-defensin-1 and -2 secretion by colonic epithelial cells. The FASEB Journal. 2017, s. 3848–3857. PMID 28487283.
- ↑ M. S. Mroz; N. K. Lajczak; B. J. Goggins; S. Keely; S. J. Keely. The bile acids, deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid, regulate colonic epithelial wound healing. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2018, s. G378–G387. PMID 29351391.
- ↑ A. M. O'Dwyer; N. K. Lajczak; J. A. Keyes; J. B. Ward; C. M. Greene; S. J. Keely. Ursodeoxycholic acid inhibits TNFα-induced IL-8 release from monocytes. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2016, s. G334–G341. PMID 27340129.