Enantiomer: Porovnání verzí

← Přejít na předchozí porovnání Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verze z 12. 6. 2018, 17:00

Enantiomery (nebo také optické antipody) jsou dvě látky, které mají stejný sumární vzorec i strukturní vzorec, prostorové uspořádání jejich molekuly jsou však zrcadlové obrazy a současně je nelze ztotožnit, jinými slovy mají se k sobě jako pravá a levá ruka (nemají rovinu symetrie), označují se proto jako vzájemně enantiomorfní.

Většinou obsahují jeden nebo více chirálních atomů (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu). Enantiomery mají opačnou konfiguraci na všech chirálních centrech. Liší-li se jen na některých, jde o diastereomery (dva diastereomery nejsou vzájemně zrcadlovým obrazem), obecně jde o stereoizomery, konkrétněji optické izomery.

Enantiomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizace světla.

Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy kromě dihydroxyacetonu tvoří enantiomery.

Názvosloví

V případě sacharidů a aminokyselin se enantiomery rozlišují prefixem L a D. Existuje též značení (+) a (−) odvíjející se od směru stáčení roviny polarizovaného světla látkou, není však doporučené v systematických názvech, protože přímo nesouvisí s konfigurací (strukturou).

V systematickém názvosloví se enantiomery (obecně diastereomery) rozlišují sadou deskriptorů chirálních atomů,R a S. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme substituenty vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána relativní atomovou hmotností prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů atomem stejného prvku a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází dvojná vazba (např. na kyslík), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu chirality začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako R, pokud je nalevo, jedná se o S.

Vlastnosti

Základní fyzikální vlastností, kterou se optické izomery liší a která jim také dala název, je optická aktivita, tedy rozdílné stáčení roviny polarizovaného světla při průchodu látkou.

Chemickými vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. V živé hmotě se většinou nachází základní organické stavební látky (aminokyseliny, sacharidy) jen s jednou možnou konfigurací. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Rozdílné optické izomery proto mohou rozdílně interagovat s enzymy, jejich účinky na živý organismus jsou tedy obecně odlišné. Z tohoto důvodu je v některých metabolických procesech aktivní pouze jedna forma chemických látek s optickou izomerií. Známým příkladem je vitamín C, L forma kyseliny askorbové. Někdy jsou biologicky aktivní obě formy, ale způsob zapojení do metabolických procesů a tedy i vliv na organismus se mohou velmi významně lišit; záměna forem může mít i fatální následky. Např. thalidomid, účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako antiemetikum proti těhotenským nevolnostem, jehož jeden enantiomer působí proti těhotenským nevolnostem, zatímco druhý enantiomer je teratogenní.

Optické izomery se také mohou vyznačovat odlišnými senzorickými vlastnostmi. Např. D-limonen má příjemnou pomerančovou vůni, L-limonen je cítit po terpentýnu.

Související články

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

@@ Řádek 1: / Řádek 1: @@
-[[Soubor:D+L-Alanine.gif|náhled|Dva optické izomery [[alanin]]u]]
+[[Soubor:D+L-Alanine.gif|náhled|Enantiomery izomery [[alanin]]u]]
-Jako '''optické izomery''' se označují skupiny látek, které mají stejný sumární vzorec (tzn. jejich atomární složení je shodné), liší se prostorovým uspořádáním atomů, uspořádáním skupin na tzv. '''chirálním atomu''' (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu).
+'''Enantiomery''' (nebo také '''optické antipody''') jsou dvě látky, které mají stejný sumární vzorec i strukturní vzorec, prostorové uspořádání jejich [[molekula|molekuly]] jsou však zrcadlové obrazy a současně je nelze ztotožnit, jinými slovy mají se k sobě jako pravá a levá ruka (nemají rovinu symetrie), označují se proto jako vzájemně ''enantiomorfní''.
+Většinou obsahují jeden nebo více '''chirálních atomů''' (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu). Enantiomery mají opačnou konfiguraci na všech chirálních centrech. Liší-li se jen na některých, jde o [[diastereomery]] (dva diastereomery nejsou vzájemně zrcadlovým obrazem), obecně jde o [[stereoizomery]], konkrétněji [[optické izomery]].
-Dvojice [[molekula|molekul]] optických izomerů se od sebe liší jako pravá a levá ruka. Označují se proto jako vzájemně ''enantiomorfní''.
-Optické izomery jsou [[optická otáčivost|opticky aktivní]] látky schopné stáčet rovinu [[Polarizace (elektrodynamika)|polarizace]] [[světlo|světla]].
+Enantiomery jsou [[optická otáčivost|opticky aktivní]] látky schopné stáčet rovinu [[Polarizace (elektrodynamika)|polarizace]] [[světlo|světla]].
-Všechny [[aminokyselina|aminokyseliny]] kromě [[glycin]]u a všechny [[sacharidy]] kromě [[dihydroxyaceton]]u tvoří optické izomery.
+Všechny [[aminokyselina|aminokyseliny]] kromě [[glycin]]u a všechny [[sacharidy]] kromě [[dihydroxyaceton]]u tvoří enantiomery.
-Počet optických izomerů se dá spočítat: n=2<sup>x</sup>, kde x je počet [[chiralita|chirálních]] atomů
 == Názvosloví ==
+V případě sacharidů a aminokyselin se enantiomery rozlišují prefixem <small>L</small> a <small>D</small>. Existuje též značení (+) a (−) odvíjející se od směru stáčení roviny polarizovaného světla látkou, není však doporučené v systematických názvech, protože přímo nesouvisí s konfigurací (strukturou).
-Dvojice optických antipodů se rozlišují symboly R a S, v případě sacharidů a aminokyselin pak L a D. Existuje též starší označení + a - odvíjející se od směru stáčení polarizovaného světla látkou. Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme [[substituent]]y vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána [[relativní atomová hmotnost|relativní atomovou hmotností]] prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů [[atom]]em stejného [[chemický prvek|prvku]] a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází [[dvojná vazba]] (např. na [[kyslík]]), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu [[chiralita|chirality]] začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako R (D), pokud je nalevo, jedná se o S (L) formu.
+V systematickém názvosloví se enantiomery (obecně diastereomery) rozlišují sadou deskriptorů chirálních atomů,''R'' a ''S''.  Při pojmenovávání konkrétní látky nejprve označíme [[substituent]]y vycházející ze středu chirality čísly podle rostoucí důležitosti. Platí, že důležitost je dána [[relativní atomová hmotnost|relativní atomovou hmotností]] prvku, který se přímo váže na střed chirality. Pokud se na chirální uhlík váže více substituentů [[atom]]em stejného [[chemický prvek|prvku]] a nemůžeme se tak rozhodnout o důležitosti hned v prvním kole, připočteme k relativní atomové hmotnosti prvního atomu substituentu všechny bezprostředně vázané atomy. Tak postupujeme dále, dokud se nedokážeme přesně rozhodnout, který ze substituentů je důležitější. Pokud z atomu vychází [[dvojná vazba]] (např. na [[kyslík]]), počítáme s tím, jako by tu byly atomy dva. Po očíslování substituentů vycházejících ze středu [[chiralita|chirality]] začneme u atomu nebo skupiny s číslem 1. Pokud se důležitější ze sousedních substituentů nachází napravo od tohoto atomu, označíme látku jako ''R'', pokud je nalevo, jedná se o ''S''.
 == Vlastnosti ==
 Základní fyzikální vlastností, kterou se optické izomery liší a která jim také dala název, je [[Optická otáčivost|optická aktivita]], tedy rozdílné stáčení roviny polarizovaného světla při průchodu látkou.
-Chemickými vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. V živé hmotě se většinou nachází základní organické stavební látky ([[Aminokyselina|aminokyseliny]], [[sacharidy]]) jen s jednou možnou [[konfigurace (chemie)|konfigurací]]. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v L formě. Rozdílné optické izomery proto mohou rozdílně interagovat s [[enzym]]y, jejich účinky na živý [[organismus]] jsou tedy obecně odlišné. Z tohoto důvodu je v některých metabolických procesech aktivní pouze jedna forma chemických látek s optickou izomerií. Známým příkladem je [[vitamín C]], L forma kyseliny askorbové. Někdy jsou biologicky aktivní obě formy, ale způsob zapojení do metabolických procesů a tedy i vliv na organismus se mohou velmi významně lišit; záměna forem může mít i fatální následky. Např. [[thalidomid]], účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako [[antiemetikum]] proti těhotenským nevolnostem, jehož jeden enantiomer působí proti těhotenským nevolnostem, zatímco druhý enantiomer je [[teratogen]]ní.
+Chemickými vlastnostmi se optické izomery většinou příliš neliší. Výjimkou je pouze biologická aktivita. V živé hmotě se většinou nachází základní organické stavební látky ([[Aminokyselina|aminokyseliny]], [[sacharidy]]) jen s jednou možnou [[konfigurace (chemie)|konfigurací]]. Např. všechny aminokyseliny jsou v bílkovinách v <small>L</small> formě. Rozdílné optické izomery proto mohou rozdílně interagovat s [[enzym]]y, jejich účinky na živý [[organismus]] jsou tedy obecně odlišné. Z tohoto důvodu je v některých metabolických procesech aktivní pouze jedna forma chemických látek s optickou izomerií. Známým příkladem je [[vitamín C]], <small>L</small> forma kyseliny askorbové. Někdy jsou biologicky aktivní obě formy, ale způsob zapojení do metabolických procesů a tedy i vliv na organismus se mohou velmi významně lišit; záměna forem může mít i fatální následky. Např. [[thalidomid]], účinná látka z léku prodávaného mezi roky 1957 a 1961 v téměř 50 zemích jako [[antiemetikum]] proti těhotenským nevolnostem, jehož jeden enantiomer působí proti těhotenským nevolnostem, zatímco druhý enantiomer je [[teratogen]]ní.
-Optické izometry se také mohou vyznačovat odlišnými senzorickými vlastnostmi. Např. D-[[limonen]] má příjemnou pomerančovou [[vůně|vůni]], L-limonen je cítit po [[terpentýn]]u.
+Optické izomery se také mohou vyznačovat odlišnými senzorickými vlastnostmi. Např. <small>D</small>-[[limonen]] má příjemnou pomerančovou [[vůně|vůni]], <small>L</small>-limonen je cítit po [[terpentýn]]u.
 == Související články ==